Bonjour à tous.
Je suis en première année de médecine à Pierre et Marie curie et je me demandais pourquoi lors de l'entrée d'une charge dans un cycle benzènique par mesomérie, (comme dans le cas du phenate par exemple) pourquoi la charge négative ne pouvait se retrouver en meta.
Merci à vous.
Phenolate* pas phenate excusez moi.
Je parle de la srutcturelimite qui est tout à droite.
Bonsoir,
D'une part, tu n'avais aps besoin de te corriger. Phénate et phénolate sont 2 écritures parfaitement acceptées pour les sels de phénol.
Pour te répondre, la forme limite existe, mais a un poids quasiment nul. Tu as plusieurs raisons à cela :
- d'une part, il n'existe quasiment aucun composé connu qui possède 2 charges de même signe sur 2 atomes voisins. C'est extrêmement défavorable. Chaque charge agit comme un aimant et va fortement se repousser, n'oublie pas cela!
- d'autre part, 2 charges de signe opposé sur 2 carbones voisins (j'entends un carbocation voisin d'un carbanion) se recombineront immédiatement pour former une double liaison stabilisatrice. Là encore, tu as 2 aimants puissants, de signe contraire, côte à côte. Ils vont s'attirer encore plus!
Ha oui c'est vrai je n'y avais pas du tout pensé. Merci beaucoup vous êtes excellent
J'en profite pour poser une autre question sur les effets inductifs cette fois.
Pour un aldéhyde on nous a dit que seul un proton en alpha du carbone du carbonyle pouvait être acide, et pour explication avec l'exemple de l'ethanal
, on m'a dit qu'en faisant apparaître les charges partielles on se rend compte que le carbone du carbonyle est chargé partiellement + et donc qu'à ses cotés l'hydrogène qu'il portait devait être chargé partiellement -. Cela veut-il dire qu'une différence d'électronégativité (même si ici entre C et H elle est minime), ne fera pas forcément apparaître une charge partielle négative sur l'atome de le plus électronégatif et que le carbone du carbonyle, est un potentiel donneur d'hydrure ?
Justement en parlant d'hydrogène on nous a aussi dit que les liaisons hydrogènes résultaient d'une charge partielle positive sur l'hydrogène qui attirait les doublets non liants avoisinants. Dans ce cas pourquoi seul l'hydrogène peut effectuer ce genre d'interactions. En effet il n'est pas le seul atome à pouvoir porter une charge partielle + ?
En vous remerciant.
J'avoue ne pas avoir trop compris ta première question. Un aldéhyde est réducteur, certes, mais n'est pas considéré comme donneur d'hydrure.
Les liaisons hydrogènes sont un peu particulières. Lorsque l'hydrogène est porté par l'un des atomes les plus électronégatifs (F, O et N), celui-ci porte un nuage électronique si peu dense qu'il se retrouve complètement dénué d'électrons autour de lui. Tu as donc quasiment un proton seul. Celui-ci a la capacité d'attirer à lui les doublets non-liants d'hétéroatomes voisins. Il agit comme un acide de Lewis fort.
Un carbone ayant une charge partielle positive, en revanche, a un nuage électronique relativement dense encore. Il n'attirera pas autant les doublets des atomes voisins.
Ce n'est pas le seul élément à pouvoir effectuer ce genre d'interactions. Tous les acides de Lewis fonctionnent pareil finalement.
