Nucléophilie

[invitee34b2bb9]

Bonjour, je me pose une question toute bête et je ne trouve la réponse nulle part.
Et pourtant, c'est un détail mais qui a toute son importance.

Je me demande comment savoir quelle fonction dans une molécule va être la plus nucléophile ?
Je m'explique avec un exemple.

Dans l'acétalisation, lorsqu'on place l'hémiacétal dans un milieu acide pour former un acétal, un proton va être capté par l'hémiacétal.
Je ne comprend pas pourquoi celui-ci est capté par l'oxygène "du carbonyle", celui portant déja un H et non pas à celui venant de l'alcool, portant donc un groupement R.
Ces deux atomes d'oxygène étant bien sur liés tous les deux au carbone de la fonction carbonyle.

Y a t-il une histoire d'électronégativité ? Le H "tirant" moins sur les électrons d'un oxygène qu'un groupement R ? Dans ce cas l'oxygène aurait effectivement "plus d'électrons autour de lui" donc serait plus favorable à capter un proton ?

Si quelqu'un peut éclairer ma lanterne je le remercie
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[invite6f22d92b]

Salut!
je ne suis pas un expert de la chimie orga néanmoins,
dans ton cas, j'aurais misé sur une gène stérique.
en effet, comme tu l'a dit, l’oxygène provenant de l'alcool porte déjà un groupement R (c'est a dire au moins CH3) tu admettras certainement que CH3 (qui est en 3D) et bien plus gros que H et donc couvre bien plus l'atome d’oxygéné déjà pas mal encombré par le reste de l’acétal...
ici, c'est donc l’oxygène le moins encombré qui aura le plus de chance de voir un H+ dans son entourage
c'est l'oxygène provenant de l'hémiacétal qui a le plus de probabilité de capter le proton.

[invitee34b2bb9]

Ah d'accord merci beaucoup c'est vrai que je n'avais pas du tout pensé à la gène stérique.
Effectivement vu en 3D ça parait logique