Réaction avec organomagnésien ?

[Ilithyie]

Bonjour,


Je suis en train de plancher sur les révisions pour les examens de la rentrée, et je rencontre un soucis sur une réaction d'un exercice-type.

J'ai mis la réaction en pièce jointe (sinon : http://www.noelshack.com/2014-52-141...5-untitled.png )

J'avais pensé utiliser un organomagnésien du type HO-CH2-CH2-O-Mg-Br par exemple et des protons H+, mais ça m'a l'air bizarre quand j'écris la réaction.

Qu'en pensez-vous ?

Concrètement je pensais faire la réaction comme ça:

- Le radical R (HO-CH2-CH2-O-) vient sur le carbone C=O.

- Donc sur notre carbone C on aura d'une part un -O(moins) et de l'autre le radical R.

- Un proton va se fixer sur le -O(moins) et le stabiliser, du coup on aura sur notre carbone

. |
- C -- OH
. |
. O-CH2-CH2-OH


- Le -- OH va chipper le H du OH de R et s'éliminer en H2O.

- En même temps, le -OCH2-CH2-O(moins) va pouvoir se fixer sur le Carbone C et former le produit B.



Qu'en pensez-vous ?

Merci d'avance !!!
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[Kirtyes]

Bonjour Ilithyie (ouai c'est bon après 12 essais j'ai réussi à écrire ton pseudo avec le bon orthographe !),

Alors pour commencer et c'est une règle générale avec les organomagnésiens, il ne faut pas travailler en milieu protique (avec des "H acides") Or le composé que tu souhaiterais utiliser porte à la fois un magnésien et un alcool. Ces deux fonctions sont incompatibles ! En présence d'un alcool R'-OH, un R-MgBr va s'hydrolyser, attraper le H pour former R-H + R'-OMgBr.

Dans le cas actuel si par la force du saint esprit tu arrivais à synthétiser et stabiliser ta molécule, elle s'hydroliserait soit en intra moléculaire, soit en inter moléculaire pour fermer une soupe infame dans ton ballon avec plein de sels !

Bref rappelle-toi, pas de magnésien en présence de H acide (eau, alcool, amine...) car tu hydrolyses direct ta molécule. (car une réaction acide base sera favorisée)

Aprsè c'est juste une question de terme utilisé mais quand ton expliques ton problème tu utilises le mot "radical" pour parler de ton groupement R. C'est une faute un radical est une espèce chimique bien précise. Ne fait pas l'amalgame. Utilises plutôt le terme groupement


Et enfin pour répondre à ta question, cette réaction est très utilisée car c'est une méthode de protection des cétones en acétal cyclique. Cette réaction se fait avec une catalyse acide et en présence de HO-CH₂-CH₂-OH. Tu devrais avoir plein de jolis mécas sur le net si tu fais une recherche "protection cétone en acétal cyclique". Si tu as d'autres questions n'hésites pas

Kirtyes

[Kirtyes]

Et peut être que tu trouveras des mécas incomplets sur le net, mais cette réaction se fait ABSOLUMENT en présence d'un tamis moléculaire ou en présence d'un "truc" (montage Dean-Stark, MgSO4,...) pour piéger l'eau car en présence d'eau et en milieu acide, tu comprendras avec le méca que tu fais la réaction inverse acétal + eau > cétone + diol !

[Ilithyie]

Le pseudo est compliqué, on me le dit souvent :P !

Écoutes merci, j'ai pu comprendre ça grâce à toi !
C'est vrai qu'avec du recul, maintenant que tu m'a un peu expliqué les choses, je comprends tout de suite mieux !!

J'ai tendance à confondre les termes en chimie, j'ai du mal avec cette matière !


Justement avec la réaction inverse, c'est la question suivante haha !

C'est niquel j'ai pu refaire tout comme il faut !



T'a géré merci beaucoup !!!!

[A voir en vidéo sur Futura]