Bonjour, actuellement j'étudie les acides aminés. Je voudrais comprendre pourquoi les radicaux de l'asparagine et du glutamine ne sont pas ionisables? Qu'est-ce qu'il se passe chimiquement parlant pour justifier que l'azote ne capte aucun proton?
Merci de votre réponse et bonne année!!
Bonjour,
Je ne vois pas à priori pourquoi ces deux là seraient singuliers ?
COOH et NH2 sont antagonistes
en milieu très acide :
COOH n'est pratiquement pas ionisé
NH2 est très protoné
en milieu très alcalin :
NH2 n'est pratiquement pas ionisé
COOH perd son proton par réaction avec OH-
en milieu neutre ou intermédiaire :
COOH et NH échangent un proton
COOH cède le sien et NH2 le capte
on obtient un amphion ou zwittérion si on préfère
à vérifier bien entendu par d'autres avis.
Cdt.
C'est la différence entre une amine et un amide. La présence du carbonyle dans la fonction amide va délocaliser le doublet de l'azote.Envoyé par eleodu
Dernière modification par shaddock91 ; 02/01/2015 à 16h02.
Bien entendu les fonctions amines et carboxyliques sont ionisables, là je m'interroge sur le radical de l'acide aminé
Donc est-ce qu'on peut dire que comme le carbonyle a tendance à attirer les électrons (du doublet non liant de l'azote) vers lui, si l'azote se protone et donc perd son doublet, se sera moins favorable pour le carbonyle. C'est donc pour ça que la fonction amide n'est pas ionisable? ou pas du tout?
Merci pour vos réponses
Bonjour,
Comme l'a dit shaddock91 le carbonyle va attirer les électrons du doublet non liant de l'azote. Ce doublet, alors delocalisé, est donc beaucoup moins disponible que celui de l'azote d'une amine. Il n'est donc plus disponible pour capter un proton.
Parfait, merci pour ces réponses qui m'ont éclairée!!!
Bonne année à tous
