Bonjour , j'ai un DM de chimie a faire et j'ai beaucoup de mal avec les descripteurs stéréochimique et j'aurai besoin de votre aide
on appelle A le stéréoisomère suivant du 3-bromo-1,4-diméthylcyclohex-1-ène :
1.le composé A est mis a réagir en présence d'une solution aqueuse diluée d'hydroxyde de sodium (Na+,OH-). Il se déroule une réaction selon un mécanisme monomoléculaire.on observe alors la formation entre autre de deux alcools secondaires B et C. Dans B, le groupe hydroxyle et le groupe méthyle CH3 porté par le carbone voisin sont en position cis ,tandis que dans C ils sont en position trans .
a. Déterminer tous les descripteurs stéréochimiques du composé A, en justifiant brièvement.
b. Quel type de réaction se déroule entre A et l'hydroxyde de sodium ?
c. représenter les composés B et C en Cram cycle plan , et écrire le mécanisme y conduisant.proposer une justification du caractère monomoléculaire de la réaction.
d. discuter des proportions entre B et C. le mélange final est-il optiquement actif ?
e. De manière générale, quelles conditions choisir pour favoriser un mécanisme monomoléculaire dans ce type de réactions?Justifier brièvement les raisons de vos choix
pour la a):
Alors d'abord j'ai trouvé deux carbones stéréogenès, le carbone 3 et le carbone 4.
Je me suis d'abords interrésé au carbone 3 , j'ai numéroté les substituants de cette manière:
1-Br,2-CH=c(le carbone de droite relié au carbone 3),3-CH-CH3(le carbone de gauche relié au carbone 3,4-H
Puis je bloque.j'ai du mal a visualisé les substituants , j'ai vu qu'il fallait regarder celon la liaison carbone-substituants n°4 mais cela ne m'avance pas trop.
pour la b):
Je pense que la réaction ce fait de cette manière:
Le composé A réagit avec OH- ( qui est nucléophile ) qui vient prendre la place du Br mais je vois pas la type de réaction pour moi il y a juste formation d'un alcool.
Merci de votre aide !
composé a liaisons carbone-halogène
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