Phase aqueuse cétalisation

[invite2e09ea9a]

Bonjour à tous j'ai une interrogation concernant un tp réalisé recemment, une réaction de cétalisation.
Donc, on a mélaangé de l'acétate d'éthyle, de l'acide alpha-sulfonique, du toluene et de l'éthane 1,2-diol dans un ballon, puis nous avons réalisé le dean stark. On s'attendait a voir apparaitre dans le balon ou retombent les vapeurs une phase aqueuse contenant un certain volume d'eau, hors expérimentalement la phase d'aqueuse avait un volume plus important, donc il y avait une espèce en plus dans la phase aqueuse. J'ai cherché mais e n'ai pas trouvé de quoi il s'agit.

Quelqu'un peut m'aider à savoir d'ou vient ce surplus de phase organique?

Merci d'avance!
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[HarleyApril]

Bonsoir

Il peut s'agir d'eau déjà contenue dans le toluène (il n'était donc pas sec, ce qui est usuel). Idem pour l'acétate d'éthyle.
Si on acide était l'acide para-toluènesulfonique (désolé, je ne connais pas l'acide alpha-sulfonique) il était peut-être cristallisé avec une molécule d'eau.

Cordialement

[inviteeb6310ba]

Quel est le produit carbonylé que vous avez essayé de protéger? La réaction d'acétalisation par un glycol produit une molécule d'eau (voir mécanisme), voilà d'où provient ton eau!

[Kemiste]

Je pense que la question est de savoir pourquoi la quantité d'eau récupérée est supérieure à la quantité théorique devant être obtenue et non pourquoi la réaction produit de l'eau.

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteeb6310ba]

Oui au temps pour moi, je n'avais pas compris la partie "ballon où retombent les vapeurs". Il serait tout de même intéressant de savoir quel composé carbonylé est protégé. Peut-être en rapport avec la structure de celui-ci...

Il serait également intéressant d'avoir une idée des quantités utilisées et attendues. Si la mesure du volume a été réalisée sur un Dean-Stark gradué, ceux-ci sont rarement très précis

[vpharmaco]

L'acétate d'éthyle ne serait-il pas plutôt de l'acétoacétate d'éthyle ??
Un excès de volume d'eau peut aussi être lié au fait que la phase aqueuse récupérée contient un peu de toluène. Cela se traduit par un aspect légèrement trouble de la phase aq. (émulsion)

[invite2e09ea9a]

Alors oui effectivement je me suis bien planté en postant le message.

Donc effectivement c'est de l'acétoacétate d'éthyle et de l'acide para-toluènesulfonique.

Quand j'ai posé la question à l'enseignant pour savoir d'ou vient le volume supplémentaire elle a bien semblé vouloir dire que le surplus n'était pas de l'eau. Donc comme l'a dit vpharmacao ce pourrait être du toluène puisque la phase était effectivement légèrement trouble.

Merci à tous pour vos réponses !

[shaddock91]

Bonjour. La récupération de l'eau résiduelle contenue dans l'éthylène glycol ainsi que celle contenue dans l'acide para-toluène sulfonique (monohydrate) est un "classique".