BuLi trop fort ?
Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 6 sur 6

BuLi trop fort ?



  1. #1
    Pluume

    BuLi trop fort ?


    ------

    Bonjour à tous,

    pour former le dianion correspondant à l'acetoacétate d'éthyle, on utilise normalement une base telle que le NaH pour déprotonner entre les deux carbonyles puis une base plus fort comme le Buli pour déprotonner en bout de chaine
    je me demandais pourquoi on ne pourrais pas utiliser dirrectement 2 eq de BuLi ?

    je vous remercie d'avance pour votre réponse

    Pluume

    -----

  2. #2
    ZuIIchI

    Re : BuLi trop fort ?

    Tu peux. Je ne vois pas de raison pour ne pas pouvoir.

  3. #3
    Pluume

    Re : BuLi trop fort ?

    hmm mais apparemment pendant la mannip, on nous a défendu de le faire... Mais moi non plus je ne vois pas de raison particulière ! Réaction trop violente peut être ?
    Pourtant à 0 degré et en ajoutant au goutte à goutte, ça devrait pouvoir se gérer...

  4. #4
    ZuIIchI

    Re : BuLi trop fort ?

    Classiquement, ces déprotonnations se font bien en-dessous de 0°C (-78°C) ! Surtout si tu fais 2 déprotonnations. Je ne suis pas organicien de base mais parfois les lithiens réagissent comme des magnésiens et peuvent s'additionner sur des carbonyles ... Je ne pense pas que ce soit le cas ici mais je ne vois pas d'autre réactions parasites.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Sephiroth300

    Re : BuLi trop fort ?

    Tout simplement parce que le butyllithium est certes une base forte, mais c'est aussi un nucléophile puissant. Il peut s'additionner sur les carbonyles (réaction courante), et sur les esters substituer le groupement alkoxyde. Une première déprotonation par NaH pour créer l'anion permet d'augmenter la densité électronique sur le carbonyle et donc d'éviter ce genre de réaction.

    D'ailleurs, à ta place, j'irai doucement dans les déprotonations à 0°C, le BuLi étant extrêmement réactif à cette température. On préfère descendre le plus possible en température, les réactions acide-base avec le BuLi étant peu dépendantes de la température

    http://faculty.chemistry.harvard.edu...m_reagents.pdf

  7. #6
    Pluume

    Re : BuLi trop fort ?

    Merci pour cette précision !

    Les encadrants ne nous ont pas du tout mit au courant de ce fait que le buli était aussi réactif même vis a vis des ester ! Bon j'aurais du m'en douter mais je ne suis qu'un élève ingénieur de première année... ^^ Mes connaissance en chimie reste limité et j'ai encore beaucoup à apprendre ! (c'est un peu aussi la beauté de ce domaine )
    Quand nous avons fais la réaction, nous l'avons fais à 0 degré et j'ai bien remarquer que le produit formé n'était pas exclusivement celui voulu, et après les résultats de la chromato sur colonne, votre explication explique pas mal de chose !

    bref je vous remercie de cette explication

    bonne continuation sur ce forum,

    Pluume

Discussions similaires

  1. Pourquoi ma VMC double flux souffle trop fort?
    Par sachem dans le forum Habitat bioclimatique, isolation et chauffage
    Réponses: 8
    Dernier message: 31/01/2015, 16h16
  2. Chauffage trop fort
    Par Germanicus dans le forum Habitat bioclimatique, isolation et chauffage
    Réponses: 22
    Dernier message: 07/01/2013, 13h12
  3. ça éclaire trop fort !
    Par Qristoff dans le forum Électronique
    Réponses: 7
    Dernier message: 11/05/2009, 19h34
  4. [PM119] L'élec, c'est trop fort !
    Par deep_turtle dans le forum Physique
    Réponses: 30
    Dernier message: 06/10/2007, 08h25
  5. mon grand-père est trop fort pour moi
    Par âne dans le forum Biologie
    Réponses: 8
    Dernier message: 26/04/2006, 10h20