Réaction avec l'hydroquinone
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Réaction avec l'hydroquinone



  1. #1
    aminou1

    Réaction avec l'hydroquinone


    ------

    bonsoir,
    j'ai un tp organique , on fait une reaction de l'hydroquinone avec tert-buOH en presence de H2SO4 alors il me semble que le C(CH3)3 peut s'attacher en position ortho ou meta ( il n ya pas de difference ) est ce que je me trompe ?? merci d'avance.

    -----

  2. #2
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : reaction avec l'hydroquinone

    Bonsoir.

    La position para est-elle possible ?

  3. #3
    aminou1

    Re : reaction avec l'hydroquinone

    l'hydroquinone c'est OH-Ar-OH (OH est en position para des 2 cotes ) donc elle n'est pas disponible

  4. #4
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Réaction avec l'hydroquinone

    La question de la position para ne se pose donc pas.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    aminou1

    Re : Réaction avec l'hydroquinone

    pardon mais j'ai posé la question concernant les position meta et ortho !! je veut savoir s il ya une positon preferentielle
    Dernière modification par aminou1 ; 15/12/2015 à 21h19.

  7. #6
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Réaction avec l'hydroquinone

    oups ! Au temps pour moi !

    Sachant que la molécule est symétrique, tu as raison, les positions ortho et méta sont équivalentes

  8. #7
    moco

    Re : Réaction avec l'hydroquinone

    Aminou1, tu exagères. Est-ce que tu connais la différence entre une position ortho- et méta- dans le cas de l'hydroquinone ?

  9. #8
    aminou1

    Re : Réaction avec l'hydroquinone

    merci bien .. j'ai une autre question le type de cette reaction est une substitution électrophile mais le nom usuellement donnée c'est quoi?? est ce que c'est la sulfonation (H2SO4) ou nn

  10. #9
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Réaction avec l'hydroquinone

    Quel est le produit de la réaction ? Quel est le rôle de l'acide sulfurique ?

  11. #10
    aminou1

    Re : Réaction avec l'hydroquinone

    moco il n ya pas de difference mais j'ai dit peut etre que le H2SO4 peut imposer une position
    Dernière modification par aminou1 ; 15/12/2015 à 21h37.

  12. #11
    aminou1

    Re : Réaction avec l'hydroquinone

    je ne sait pas le nom du produit mais le H2SO4 va reagir avec le OH pour former H2O et HSO4-

  13. #12
    Sethy

    Re : Réaction avec l'hydroquinone

    Ce qui m'étonne quand même, c'est l'encombrement stérique. De plus, je n'ai pas souvenir que le carbocation formé est très réactif vis-à-vis de l'addition sur un cycle.

    Je dois me tromper, mais j'ai presqu'envie de dire qu'on va à l'éther.

  14. #13
    aminou1

    Re : Réaction avec l'hydroquinone

    j'espere que je ne dis pas de betise mais un ether ca veut dire comme ça (CH3)3C-O-Ar-OH ??

  15. #14
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Réaction avec l'hydroquinone

    Malgré l'encombrement stérique apparent, la substitution est possible sur le cycle aromatique. La réaction est décrite avec le diméthoxybenzène. Je n'ai pas vérifié avec l'hydroquinone.

  16. #15
    Sethy

    Re : Réaction avec l'hydroquinone

    Citation Envoyé par Kemiste Voir le message
    Malgré l'encombrement stérique apparent, la substitution est possible sur le cycle aromatique. La réaction est décrite avec le diméthoxybenzène. Je n'ai pas vérifié avec l'hydroquinone.
    Ouki, alors j'ai tort.

  17. #16
    Sethy

    Re : Réaction avec l'hydroquinone

    Citation Envoyé par aminou1 Voir le message
    j'espere que je ne dis pas de betise mais un ether ca veut dire comme ça (CH3)3C-O-Ar-OH ??
    Oui, ça aurait été ça, mais Kemiste vient de montrer que la substitution est possible.

  18. #17
    aminou1

    Re : Réaction avec l'hydroquinone

    d'accord merci bien pour vos reponses et votre aide

  19. #18
    shaddock91

    Re : Réaction avec l'hydroquinone

    Bonjour. Pas de problème pour accrocher un groupe t-butyl en position 2 d'un phénol, il y a assez de place.

    2,6-Di-tert-butyl-hydroquinone et 2,5-Di-tert-butyl-hydroquinone sont aussi connus.
    Dernière modification par shaddock91 ; 16/12/2015 à 17h03.

  20. #19
    aminou1

    Re : Réaction avec l'hydroquinone

    merci est ce que le nom usuel de cette reaction est la sulfonation ??

  21. #20
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Réaction avec l'hydroquinone

    Une sulfonation est l'introduction d'un groupement -SO3H. Est-ce le cas ici ?

  22. #21
    aminou1

    Re : Réaction avec l'hydroquinone

    non ce n'est pas le cas .. mais je ne sais pas c'est quoi son nom je sais le type c'est substitution électrophile ( je vais essayé de le trouver )

  23. #22
    aminou1

    Re : Réaction avec l'hydroquinone

    je pense que la reponse etait juste devant moi ( et je complique les choses pour rien ) c'est une alkylation

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