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Propagation dans un mécanisme radicalaire



  1. #1
    -yakari-

    Propagation dans un mécanisme radicalaire


    ------

    Salut,

    je suis conscient que le mécanisme d'une réaction radicalaire se divise en 3 étapes : l'initiation, la propagation et la terminaison mais j'ai toujours des problèmes pour deviner comment sont les étapes de terminaison mais surtout de propagation.
    Pouvez vous m'expliquer la démarche pour les trouver?

    Si je prends l'exemple de la réaction du toluène avec du dichlore, est ce juste de commencer par :

    1) Initiation : Cl-Cl = 2 Cl° puis C6H5-CH3 + Cl° = C6H5-CH2° + H-Cl
    2) Propagation : je me dis qu'il reste un Cl° donc les 2 radicaux vont réagir ensemble pour se stabiliser : C6H5-CH2° + Cl° = C6H5-CH2Cl mais c'est le produit final du coup je m'en arrête là un peu comme un c***, vous voyez mon soucis?
    Peut être doit on poser : C6H5-CH3 + H-Cl = C6H5-CH2° + Cl° + H2...? Et du coup on retrouverait les 2 radicaux d'où le terme de propagation...?
    Et enfin :
    3) Terminaison : Cl° + Cl° = Cl2

    Merci de me donner vos explications en cas d'erreur ou de confirmer mes hypothèses...!

    -----

  2. #2
    vpharmaco

    Re : Propagation dans un mécanisme radicalaire

    1) Initiation: Effectivement, tu génères dans un premier temps ton radical Cl° par rupture homolytique de Cl2

    2) Propagation : Dans cette étape, tu vas obtenir le produit attendu ET générer des radicaux Cl° qui vont permettre la propagation de la réaction.
    - La première étape est effectivement la réaction de Cl° avec ton substrat pour former le radical Ph-CH2° et H-Cl.
    - Le réactif dans ta réaction est Cl2. C'est donc lui qui va réagir dans un deuxième temps selon Ph-CH2° + Cl-Cl -> Ph-CH2-Cl + Cl°
    Tu te retrouves ainsi avec un nouveau radical Cl° qui peut propager la réaction.

    3) Terminaison: Elle englobe toutes réactions qui font intervenir deux radicaux et qui conduisent à la formation de produits non-radicalaires. Donc, 2 Cl° -> Cl2, mais aussi 2 Ph-CH2° -> Ph-CH2-CH2-Ph, etc

    Pour s'en rappeler:
    - Initiation : on crée les radicaux
    - Propagation : le nombre de radicaux reste constant (on en transforme un en un autre)
    - Terminaison: on fait disparaitre des radicaux
    Dernière modification par vpharmaco ; 31/12/2015 à 14h55.

  3. #3
    -yakari-

    Re : Propagation dans un mécanisme radicalaire

    Ok bizarre mais à la fac on ne m'a jamais expliqué de cette manière. C'était assez brut : "ça se passe comme ça!"
    merci beaucoup c'est on ne peut plus clair!

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