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Réaction d'halogénation via SOCl2



  1. #1
    -yakari-

    Réaction d'halogénation via SOCl2


    ------

    Salut,

    j'ai une réaction qui me pose problème ; elle met en jeu le clorure de thionyle et un composé que j'ai d'ailleurs du mal à nommer ; peut être un alpha céto ester.
    Elle a pour formule brute : MeOCO-CH2-COCH3.
    Il s'agit d'une halogénation et dans le produit final un atome de chlore se loge entre les 2 fonctions.
    Je voudrais savoir comment on obtient ce produit?

    Mon idée :

    SOCl2 <=>O-S+Cl2 (S chargé + et O chargé -). Alors O- pique un proton en alpha des 2 fonctions carbonylées puis le carbanion formé pique un atome de chlore pour que le soufre redevienne neutre. On obtiendrait OH-S-Cl...?! Mais je vous avoue que ça me paraît peu probable étant donné le sous produit qu'on forme...:P
    Ou alors une base doit être dans le milieu et piquer ce proton pour que la réaction se fasse mais dans mon cas je n'ai que SOCl2 et CH2Cl2 (solvant) comme conditions de la réaction...

    Pouvez vous m'aider à y voir plus clair? Merci!

    -----

  2. #2
    -yakari-

    Re : Réaction d'halogénation via SOCl2

    Au temps pour moi désolé je crois que je viens de trouver la réponse : la réaction se passe en milieu acide et la cétone étant alors en équilibre avec sa forme énol va attaquer l'atome de chlore ; on obtient alors SO + HCl comme produits secondaires!
    Mais dans ce cas comment savoir qu'on se trouve en milieu acide?!
    Dernière modification par -yakari- ; 01/01/2016 à 01h14.

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