Synthèse de 1-(2-pyridyl acetyl)pyridinium iodide

[invite94d1c377]

Je cherche la mécanise pour la sythntèse de 1-(2-pyridyl acetyl) pyridinium iodide à partir de acétylpyridine et I2
j'ai pu l'expliquer comme la suite que la pyridine réagit comme base qui pic un hydrogène de groupe acéthyle en formant un anion . et puis celui ci attaque l'iode chargé partiellement positive . et à fin le pyridine remplace le I par une réaction SN2.
Est ce que cette expliquations est juste? si le cas moi je ne comprend pas pour quoi le pyridine attache le H de groupe acéthyle et pas de la cycle aromatique

Merci pour votre aide
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[HarleyApril]

Bonsoir

Il y a iodation en alpha de la cétone (voir le chapitre sur les halogénations de cétone).
Les protons sur un cycle aromatique sont assez difficile à ôter, il faut des bases très fortes type alkyl-lithien (BuLi).
Ensuite, une pyridine vient substituer l'iodure.

Cordialement

[invite94d1c377]

Merci pour votre aide!

[invite94d1c377]

http://www.mhhe.com/physsci/chemistr...ion.html#basic
j'ai trouvez cette explication, mais j'ai pas compris pour quoi on dit que la halogénation un position alpha de cétone est une réaction de substitution nucléophile, et je n'ai pas compris pour quoi le doublet libre sur l'oxygène se déplace au même temps que la halogénation se fait.

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonsoir

L'énol réagit sur un brome et fait partir l'autre. Il s'agit donc d'une substitution d'un brome par un énol.

Le doublet qui attaque est celui de la double liaison carbone-carbone.
Si tu ne fais rien de plus, tu génères un cation ...

Cordialement