Protons equivalents ?

[blackfire29]

Bonjour,
Je viens de faire un exercice ou il fallait surligner les groupes de protons equivalents de la même couleur.
Or il y avait cette molécule :
Br-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
J'ai donc coloré les deux CH2 du milieu de la même couleur, étant tous deux entoures de part et d'autre de deux CH2. Sauf que dans le corrige tous les groupements sont de couleur différente 😅 j'ai beau chercher je ne comprends pas pourquoi.

De même il y avait cette molécule
CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3
Et bien j'avais colore de la même couleur les deux CH3, liés chacun a un CH2.
Mais le corrige écrit encore une fois que ces groupements ne sont pas equivalents.
Est-ce une erreur du corrige ? Y a til qqc que je n'ai pas compris..?
Merci d'avance.
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[blackfire29]

Ah et ce n'est pas tout:
Comment ceci pourrait il émettre 4 signaux ?!
CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3
J'aurais dit 3...
Je reste bloquée la dessus ça me fait perdre bcp de temps. Une aide serait vraiment la bienvenue !! 😁

[Kemiste]

Bonjour

Il ne faut pas t'arrêter aux premiers voisins.

Reprenons ton exemple de Br-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH en considérant considérer que les deux CH₂ du "milieu". Le "premier" CH₂ a pour voisin, entre autre, Br-CH₂- alors que le "deuxième" CH₂ a pour voisin, entre autre, -CH₂-OH. Ces deux fragments étant différents, les deux CH₂ n'ont pas le même environnement. Ils ne sont donc pas équivalents.

Si tu appliques la même logique tu devrais trouver le bon nombre de signaux pour CH₃-CH₂-CO-O-CH₂-CH₃.

[blackfire29]

Bonjour

Il ne faut pas t'arrêter aux premiers voisins.

Reprenons ton exemple de Br-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH en considérant considérer que les deux CH₂ du "milieu". Le "premier" CH₂ a pour voisin, entre autre, Br-CH₂- alors que le "deuxième" CH₂ a pour voisin, entre autre, -CH₂-OH. Ces deux fragments étant différents, les deux CH₂ n'ont pas le même environnement. Ils ne sont donc pas équivalents.

Si tu appliques la même logique tu devrais trouver le bon nombre de signaux pour CH₃-CH₂-CO-O-CH₂-CH₃.

D'accord merci ça m a bien eclairee ! Je n'avais pas compris ça comme ça.
Donc ça veut dire que si on a (mes exemples sont hasardeux et probablement inexistants mais c'est pour la forme) :
CH3-CH2-O-OH-CH2-CH3 Les CH3 ne seront pas equivalents car le reste de la chaine n'est pas le même pour les deux? (sens différent )
Et si on a
OH-H2O-CH2-CH3-CH2-H2O-OH-CH
Ce ne sera pas équivalent non plus pour les CH2 car les deux extrémités de la chaine sont différentes? (présence de CH)

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

D'accord merci ça m a bien eclairee ! Je n'avais pas compris ça comme ça.
Donc ça veut dire que si on a (mes exemples sont hasardeux et probablement inexistants mais c'est pour la forme) :
CH3-CH2-O-OH-CH2-CH3 Les CH3 ne seront pas equivalents car le reste de la chaine n'est pas le même pour les deux? (sens différent )
Et si on a
OH-H2O-CH2-CH3-CH2-H2O-OH-CH
Ce ne sera pas équivalent non plus pour les CH2 car les deux extrémités de la chaine sont différentes? (présence de CH)

Oula ! Même pour la forme ça pique les yeux

Reprenons plutôt ton deuxième exemple : CH₃-CH₂-CO-O-CH₂-CH₃. Pourquoi il y a-t-il quatre signaux ?

[blackfire29]

Oula ! Même pour la forme ça pique les yeux

Reprenons plutôt ton deuxième exemple : CH₃-CH₂-CO-O-CH₂-CH₃. Pourquoi il y a-t-il quatre signaux ?

Ahah oui c'est vrai désolée ��
Je suppose qu'on "sépare" la chaine en deux, ce qui tombe bien car le nb de groupements est pair
On a donc pour le premier CH3, CH2-CO comme "voisins" et pour l'autre , O-CH2 (ou CH2-O).
Ce sont donc des environnements différents et les CH3 ne sont pas equivalents, tout comme les autres groupements de la molécule !

[Kemiste]

On a donc pour le premier CH3, CH2-CO comme "voisins" et pour l'autre , O-CH2 (ou CH2-O).
Ce sont donc des environnements différents et les CH3 ne sont pas equivalents, tout comme les autres groupements de la molécule !

Tout à fait !