Bonjour, j'ai une question sur cette représentation, apparement il y a 2 carbones aymétriques dessus, mais je n'en trouve pas, à la limite à gauche si on compte le OH on peut avoir C/CH/H/CHOH, mais pour le C* de gauche je ne trouve pas à cause des deux CH2 des deux cotés. Merci.
Bonsoir.
Il y a bien deux carbones asymétriques: celui qui porte le -OH et celui qui porte le phényle.
Pour savoir si un carbone est asymétrique il ne faut pas s'arrêter à ses premiers voisins. Il faut regarder les chaines carbonées dans leurs ensembles. De cette façon tu verras que chacun des deux carbones que je t'ai indiqué porte quatre substituants différents.
D'accord merci, pour celui qui porte le OH il y a un CH des deux cotés et un H en haut.. OH et H c'est correct, mais mon probleme vient des deux ch (celui à droite du C* avec tout au bout cooh, et celui à gauche qui porte le phényl)
Et pour le c* portant le phényl, c'est bien un CHOH à droite alors ?
Désolé mais je ne comprends pas ce que tu veux dire. Qu'est-ce qui te pose problème exactement ? Peut être qu'avec un schéma ou une numérotation des carbones ça sera plus clair.
Bonsoir.
Seuls les atomes de carbone tétragonaux sont sujets à la chiralité. Dans la molécule proposée, il y en a deux :
* le premier est celui qui porte le groupe phényle (-C6H5), -CH=CH-CN ("la partie qui monte"), -CHOH-CH=CH-COOH (tout ce qui est à droite) et le -H (qui n'est pas indiqué - formule topologique oblige - mais qui est bien là)
* le second est celui qui porte le groupe hydroxyle -OH, le -H (non indiqué), -CH=CH-COOH (à droite) et -CH(C6H5)-CH=CH-CN (à gauche).
Dans les deux cas, cela fait bien 4 groupes distincts.
CQFD.
Duke.
D'accord merci, mais dans le type d'exercices où l'on doit reconnaitre les C*, j'ai cru comprendre qu'il fallait s'arreter dans la lecture à un moment (par exemple pour le -CH=CH-COOH), c'est pour cela que je n'arrivais pas à le trouver... On peut donc continuer "infiniment" à lire les groupements des C* ou y a t'il une règle qui demande de s'arreter à un moment ?
Par exemple pour le groupement du -C6H5 appartenant au premier C*, j'avais appris qu'il ne fallait pas prendre l'intégralité du C6H5 mais uniquement le C relié au C*. C'est donc faux ?
Merci (à toi et à Kemiste aussi)
Re-
Il doit y avoir une confusion avec la détermination de la configuration absolue R ou S de ce carbone où là, en effet, tu regardes en priorité les atomes directement voisins puis au-delà en cas "d'égalité".
Non ?
Cordialement,
Duke.
Donc pour un carbone asymétrique on ne se donne pas de limite alors que pour R/S on regarde d'abord les premiers atomes, puis les suivants, c'est ça ?
Pour R/S quand doit se faire la "limitation" de comptage autour du C* ? Par exemple dans les deux exercices joint,la correction indique que :
- pour le premier exercice la représentation est 2S. Pour moi c'est bien le cas, car cooh > cf > oh > h, ce qui nous donne en utilisant la bonne méthode S.
- pour le second exercice, la représentation est aussi 2S. Mon problème est ici, pour moi c'est R car cooh > cf > ch3 > h ce qui donne R. J'ai donc un probleme avec la "limite" de lecture du C* je suppose ? Merci.
Il faut que tu revois les règles. Il faut dans un premier temps s'intéresser aux atomes directement liés au carbone asymétrique. OH est donc prioritaire devant n'importe quel substituant commençant par un C.
donc pour l'exercice 1 : OH > CF > CO(OH) > H ce qui donne R... alors que la correction indique S :/ Mais cooh > cf car o+o > f en numero atomique je crois... non ?
pour le 2 : cf > cooh > ch3 > h qui donne bien S, mais avec cette méthode l'exo 1 devient mauvais x)
Pour le "premier" carbone de la première molécule la configuration est bien R. Il ne faut pas additionner les numéro atomiques quand il y a une double liaisons. Il faut considérer que le carbone est lié à deux oxygènes. Mais ici peu importe car F est prioritaire devant O.
Voila l'exercice complet. La réponse de la correction est la E sans aucun doute (confirmé par le prof). Si c'est bien 2R, alors la molécule correspond pour moi à la réponse C.. La seule alternatif qui correspondrait à la E serait 2S3E, et on m'avait dit que COOH > CF car on ajoutait les deux OH... J'ai vraiment besoin d'une aide détaillé svp, je viens juste de refaire l'exercice et je tombe toujours sur la C avec votre méthode / sur 2S3E avec l'autre... :/ Merci.
La bonne réponse est bien la E. La configuration est (2R,3Z,5S,6Z,8S)-.
Ici il n'y a pas de COOH mais CHO.
Prenoms le "premier" carbone asymétriaue en partant de la gauche. Comme je l'ai dit il faut commencer par regarder les premiers voisins. On a donc O (de OH), C (de CHO), C (de FC=C...) et H. Si on regarde les numéro atomiques on a donc O > C, C > H. Donc en premier on a OH et en dernier H. Pour les deux autres groupements il faut regarder les deuxièmes voisins. On a donc O, O et H (de CHO) et F, C et C (de de FC=C...). Comme le numéro atomique de F est le plus grand, FC=C... l'emporte sur CHO.
Au final on a donc OH > FC=C... > CHO > H. On a donc une configuration R.
D'accord merci... Donc la technique qui consiste à considérer une double liaison comme 2x l'atome (donc CHO=C OO H) est fausse et ce pour n'importe quelle exercice ?
Ah et tu as trouvé 3Z, pourquoi ? Je vois qu'a gauche de la double liaison pour ce "3" on a un F et un CH, et à droite un CH3 et un CH. Je prends les deux plus fort en numéro atomique, donc F de gauche et CH3 de droite, et je regarde sur quel plans ils sont. Ici ils sont sur un plan différent (l'un en bas l'autre en haut), donc E... Merci de me corrige
Je viens de comprendre ton "COOH". Je pensais que tu parlais d'un acide. Pour déterminer la configuration d'un carbone asymétrique il faut considéré que double liaison = 2 atomes. Mais ça ne signifie pas qu'il faut additionner les numéros atomiques. Comme ici F est prioritaire devant O le C=O n'a pas d'importance.Envoyé par GDaze
Imaginons que tu ais du comparer -CHO et -C(OH)(CH3)2. Dans le premier cas tu as un C lié à O, O et H et dans le second cas un carbone lié à O, C et C. Le numéro atomique le plus important est O. Dans dans les deux cas le "premier" O ne permet pas de différencier les deux groupements. Pour -CHO tu as un deuxième O alors que pour -C(OH)(CH3)2 le deuxième atome le plus important est C. -CHo l'emporte donc face à -C(OH)(CH3)2
Tu refais la même erreur. Il ne faut pas s'arrêter aux premiers voisins. Pour la "gauche" c'est OK. Mais pour la droite il faut comparer -CH3 à -CH(CH3)CH=C... et non à "-CH". D'un cote tu as un carbone lié à trois H et de l'autre un carbone lié à 2 C et un H.Ah et tu as trouvé 3Z, pourquoi ? Je vois qu'a gauche de la double liaison pour ce "3" on a un F et un CH, et à droite un CH3 et un CH. Je prends les deux plus fort en numéro atomique, donc F de gauche et CH3 de droite, et je regarde sur quel plans ils sont. Ici ils sont sur un plan différent (l'un en bas l'autre en haut), donc E... Merci de me corrige
Dans ton exemple, CHO a deux O car c'est une double liaison et on compte alors 2 O. Ils ne s'aditionnent pas mais se comparent avec l'autre atome... Je pense avoir compris, merci. Qu'en est t'il des groupements ou le plus fort se trouve à la fin lorsqu'ils sont nommés ? Par exemple on trouve parfois CH2 NH2 ou quelque chose dans le genre (l'exemple n'est peut etre pas le meilleur mais voila l'idée), on a le plus fort "a la fin", de notre nom. Donc on réorganise ça et on met le plus fort à la bonne place soit le début pour comparer correctement?
Tu as dit "Au final on a donc OH > FC=C... > CHO > H. On a donc une configuration R." OH > FC, on a plutot OH > CF c'est bien ça ? On a laissé le F à la fin pour comparer le O et le C, et en déduire que OH > CF.
Tu m'as dit que pour la gauche c'était bon, mais si on suit cette logique le CH devrait etre CH OH (COOH) non ? Si c'est le cas, le F reste supérieur au reste ?
"D'un cote tu as un carbone lié à trois H et de l'autre un carbone lié à 2 C et un H."
Donc on ne regarde que ce qui est autour des atomes lié à la double liaison, pour le carbone lié à 2C et 1H,on ne "regarde" que ceux là, on ne va pas plus loin dans notre lecture pour comparer "la droite"...
Merci.
Peut importe comment tu l'écris. Ce qui importe c'est la structure de la molécule. Que tu écrives CH2NH2, CNH2H2, CHNH2H c'est la même chose. Le C reste lié à un N et 2 H.
Cf au dessus. J'ai écris "FC=C..." pour montrer la double liaison pour savoir de quel fragment je parlais. Et comme déjà dit on ne compare pas OH à FC mais à toute la chaîne carbonée.
A gauche tu as C et F donc F est prioritaire (comme tu l'avais déjà dit).
Il faut continuer jusqu'à ce qu'il n'y ait plus d’ambiguïté. AU premier rang tu as 1 C et 1 C on ne peut pas conclure. Au deuxième rang tu as pour le carbone du "haut" 3 H et pour celui du "bas" 2 C et 1 H. C'est donc celui-ci qui est prioritaire. Il n'y a pas besoin d'aller plus loin. De toute façon il n'y a pas d'autres atomes liés au CH3.
Je me permet d'up le topic (en ayant encore besoin de toi Kemiste, sur un autre sujet...)
Toujours sur les R/S, j'ai bien compris ce que vous m'avez expliquer, mais je n'arrive pas à faire cet exercice. Les bonnes réponses sont ABC.
La A ça va, je prends tout les cabones sauf le premier et le dernier pour la représentation de Fisher, ça me donne 4 C*, donc 2n, donc 16.
La B je représente ça en Fisher, je prends la molécule tel quel en Cram que je "redresse" verticalement avec CHO(COOH pour la double liaison) en haut et CHO en bas. Je regarde les OH que j'ai à droite, ça me donne RSRS. Je prends en compte ensuite les H à droite qui inverse le tout, soit SSRR...
La C c'est bon, le dernier OH est bien à gauche (pour L/D on en prend pas en compte l'inversement si H est devant ?)
Pour D 1 seul c* doit etre inversé, et tous pour E. Donc c'est faux en se basant sur la réponse B que je n'ai pas trouvé...
Voila, merci..!
Attention la "règle du 2n" indique le nombre maximal de stéréoisomères (voir composé méso).
Ta représentation de Fisher est fausse. Tu ne dois pas écrire "COOH" mais "CHO". On considère que la carbone est lié a deux oxygène que pour déterminer la stéréochimie, ça n'a aucune réalité physique. Et "en bas" ce n'est pas OH mais CH2OH. Certains OH me semblent mal placés (je ne suis pas un spécialiste de la représentation de Fisher que je n'utilise jamais...)La B je représente ça en Fisher, je prends la molécule tel quel en Cram que je "redresse" verticalement avec CHO(COOH pour la double liaison) en haut et CHO en bas. Je regarde les OH que j'ai à droite, ça me donne RSRS. Je prends en compte ensuite les H à droite qui inverse le tout, soit SSRR...
Je ne suis pas sur non plus pour la position des OH, on m'a dit d'utiliser soit la méthode de redressement de la molécule, soit que les OH situé à l'avant doivent être à droite de la représentation de fisher, mais ça ne fonctionne pas sur tout les exercices..
Attention la "règle du 2n" indique le nombre maximal de stéréoisomères (voir composé méso).
Le composé méso a minimum 2 c*... je ne vois pas le problème, tu veux dire que des pièges peuvent etre fait à ce niveau ? comment voir le nombre de stéréoisomère présent dans ce cas, et non le nombre maximal avec 2n ?
(je ne suis pas un spécialiste de la représentation de Fisher que je n'utilise jamais...) > On ne peut pas résoudre l'exercice sans fisher ? C'est cette représentation qui me semblait la plus simple, après je ne sais pas si c'est la seul possibilité...
Je ne vais pas trop pouvoir t'aider sur la méthode pour passer en Fisher (méthode que je n'ai jamais vu).
Quand la molécule présente un carbone asymétrique il est possible qu'une molécule ne présente que trois stéréoisomères (deux énantiomères et un composé méso). Il faut donc faire attention à la symétrie et en cas de doute tu peux dessiner les différents stéréoisomères. Attention ce n'est pas "2n" mais 2n
Pour la question C il faut passer par Fisher mais pour déterminer la configuration des carbones asymétriques ce n'est pas nécessaire. N'ayant jamais travaillé avec les oses je n'ai jamais eu besoin de cette représentation qui du coup ne me parle pas vraiment...(je ne suis pas un spécialiste de la représentation de Fisher que je n'utilise jamais...) > On ne peut pas résoudre l'exercice sans fisher ? C'est cette représentation qui me semblait la plus simple, après je ne sais pas si c'est la seul possibilité...
Dernière modification par Kemiste ; 07/05/2016 à 14h32.
Quand la molécule présente un carbone asymétrique il est possible qu'une molécule ne présente que trois stéréoisomères (deux énantiomères et un composé méso). Il faut donc faire attention à la symétrie et en cas de doute tu peux dessiner les différents stéréoisomères. Attention ce n'est pas "2n" mais 2n
Deux énantiomère donc on aurait 2 molécules image l'une de l'autre et non superposable, et un composé méso ? Je ne vois pas la différene entre les deux ni ou est ce qu'ilpourrait se placer. Deux énantiomères sont deux molécules non superposable image l'une de l'autre dans un miroir pan, et un composé méso à la meme définition... Je suis perdu :S
C'est surtout la B qui me pose problème, on est obligé de passer par fisher pour la résoudre ?
Ce n'est pas la même définition. Un composé méso est superposable à son image dans un miroir.
Comme je l'ai dit précédemment, ce n'est pas nécessaire.
Comme je l'ai dit précédemment, ce n'est pas nécessaire.
Dans ce cas quel serait ta méthode pour trouver la bonne réponse RRSS ?
A part appliquer les règles de Cahn Ingold et Prelog qu'on a déjà vu je ne sais pas quoi te dire de plus...
Ok donc je pars de la fonction principal CHO, pour le 1er carbone OH > CHO > C(OH) > H, donc ça me donne S...
Si je compare le premier rang j'ai O>C = C > H. Donc je passe au second rang pour déterminer le plus fort entre CHO de droite et C de gauche (pour trouver 2R).
A droite du 2ème C, le carbone est lié à un O, puis un second O due à la double liaison, et H. A gauche le carbone est lié à OH(en bas), H en haut, CH à gauche.
Donc au deuxième rang pour les deux C, j'ai deux O, donc je passe au troisième. La double liaison à droite me donne un O, à gauche le plus fort est le CH... Donc normalement ça donne bien OH>CHO>C(OH H CH)> H soit S... Ah j'avais oublié le H devant
Ensuite pour le 3ème c : en haut il y a un OH, en bas un H, et à droite/gauche deux C. Je passe au second rang, O/O, ensuite pour le troisième rang je compare les H/H (issue des OH) ou je passe au carbone de part et d'autre (donc pour la droite le C de CHO, et à gauche le 5C) ? Bref à mon avis : OH > C(OH-H- COOH) > C(OH-H-CHOH-CH2OH) > H. Donc bien R
4C : OH > C de droite (OH-H- CHOH donc plutot C OH H) > C de gauche (OH-H-CH2) > H, donc S.
5C : OH > C de gauche CH2OH > CHOH de droite > H donc S, j'inverse comme le H est devant, donc R... :/ Ici ce sont encore les deux C qui me gènent. j'ai à droite et à gauche du 5C : au premier rang C/C, au second rang O/O, au troisième H/H, quatrième H/H, cinquième H/C de droite... Donc c'est bien le C à droite de 5C le plus fort, donc R donc S...
Est ce que le raisonnement est correcte ? Si tu arrives à déchiffrer ma rédaction... x) Merci.
Pas simple à suivre !
Je ne vais prendre qu'un exemple.
Je ne comprends pas pourquoi tu vas au cinquième rand et pourquoi tu ne compare que deux atomes à chaque rang... Ni pourquoi tu dis que c'est R pour conclure le fait que ce soit S.5C : OH > C de gauche CH2OH > CHOH de droite > H donc S, j'inverse comme le H est devant, donc R... :/ Ici ce sont encore les deux C qui me gènent. j'ai à droite et à gauche du 5C : au premier rang C/C, au second rang O/O, au troisième H/H, quatrième H/H, cinquième H/C de droite... Donc c'est bien le C à droite de 5C le plus fort, donc R donc S...
Si on regarde le C5. Il est lié à O, H, C4 et C6. Donc (OH)> C4, C6 > H
Il reste à déterminer qui de C4 ou C6 est prioritaire. On passe donc au rang 2. C4 est lié à O, C3 et H. C6 est lié à O, H et H. Le fait que C4 et C6 soient liés à O ne permet pas de les différencier. Par contre C4 est lié à C3 alors que C6 n'est lié qu'à H. C4 est donc prioritaire devant C6.
Au final on a (OH) > C4 > C6 > H. La configuration est donc S.
Ni pourquoi tu dis que c'est R pour conclure le fait que ce soit S.
> La rédaction n'est pas claire, mais après j'ai refait cette partie et en comparant les rang j'ai trouvé OH > C de droite > C de gauche > H, donc lorsque je dessine la rotation ça me donne R. Ensuite comme le OH est en arrière, j'en déduis que H est en avant. Si H est en avant, R/S sont inversés, donc le R obtenu devient S.
Au final on a (OH) > C4 > C6 > H. La configuration est donc S.
> Donc on obtient une configuration R, qu'on inverse étant donné que le H est en avant ? Car quand je dessine la rotation, OH -> C4 -> C6 donne R...
Et j'ai bien compris le raisonnement, mais pour etre sur : imaginons que C4 aurait été lié à un H, C3 et O(NH2) (oui F, meme si ce n'est pas correcte, c'est pour comprendre le concept de la "force" et du rang avec un autre atome, ici par exemple NH2), et C6 aurait été lié à O(F), H et H. Les F et NH2 sont considéré comme le rang 3, donc on les oublie totalement lorsque on compare uniquement le rang 2, ce qui ferait que C4 > C6, c'est bien ça ? Meme si au niveau du rang 3, C6>C4.
Je viens d'utiliser la meme méthode pour C2 et je trouve une configuration S... Je vais reprendre ta rédaction : Je regarde C2, il est lié à O, H, C3 et C1, donc (OH) > C1/C3 > H.
Je passe au rang 2. C1 est lié à O, H et H, C3 est lié à O, H et C4. Donc C1/C3 sont lié à deux O et deux H, ce qui ne les différencient pas. Mais C3 est lié à C4 alors que C1 est lié à un H. Donc C3>C1.
Donc OH > C3 > C1 > H, la rotation est R, inversé comme le H est en avant, donc S..
Il faut se positionner pour que le H soit en arrière. Etant donné que le H est ici en avant tu n'obtiens pas la configuration R car tu ne regarde pas du bon coté. Ce que tu peux te dire c'est que si tu avais eu le H en arrière la configuration aurait été R mais comme il est avant la configuration est S.
C'est un peu trop confus... Avec un schéma ça serait plus simple.
Tu as fait une erreur, C1 c'est l'aldéhyde donc il est lié à 2 O et un H et non 1 O et 2 H.
Voila, j'ai fait le schéma (approximativement :D), en indiquant les H même si on ne doit pas les indiqué, et en numérotant C4 et C6 pour bien se positionner. C'est juste histoire de voir si j'ai bien compris le concept, donc si NH2 ou F sont mal placé/faux, essaye quand même d'imaginer avec d'autres atomes compatibles ayant le même rapport de force (F>N).
On cherche donc la configuration de C5. On aurait donc au rang 1 O(H) > C4/C6 > H, au rang deux pour C4 : O, H et C3, et pour C6 : O, H et H. Ici on aurait un rang 3 avec F pour C6 et NH2 pour C4, mais on ne prend pas en compte ce rang puisque on a C4>C6 au rang deux, c'est ça ? Et on aurait une configuration R.
(La question porte sur les rang, est ce qu'on détermine le rang 2 juste avec les atomes liés au C*, donc par exemple pour C4 on considérerait juste O, ou est ce qu'on prend tout le groupement donc ONH2.) Merci :)
