Addition de Br2 et d'H2O sur un alcène

[invitec8093774]

Bonjour, j'ai un problème avec cette équation de synthèse. En effet, le cycle à 3 membre formé par un Br+, laisse un Br- qui est supposé attaquer en anti pour stabiliser la molécule qui disposera de 2 bromes en trans. Sauf qu'apparemment, en présence d'H2O c'est cette molécule qui va réagir avec le cycle à 3 membre.

Je connais les réactions d'hydratation et d'halogénation séparément, mais je dans le cas ou les 2 se produisent en même temps je m'attendais à ce que l'eau ne réagisse pas puisque, selon moi, le Br- est meilleur nucléophile que l'H2O. Est-ce que je pars sur une mauvaise réflexion ?

Merci
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[invite56b95da7]

je pense que Br- ne va pas attaquer ton bromonium en présence d'eau car Br- est assez stable c'est donc l'eau qui va l'attaquer à vérifier quand même

[Kemiste]

Bonjour.

je pense que Br- ne va pas attaquer ton bromonium en présence d'eau car Br- est assez stable c'est donc l'eau qui va l'attaquer à vérifier quand même

L'eau aussi est stable. Par contre l'ion Br^- est solvaté par l'eau, ce qui va limité sa réactivité. L'eau est également en excès par rapport à la quantité de Br^-.

[invitec8093774]

Ok merci j'ai oublié de tenir en compte la solvatation des ions, merci !

[A voir en vidéo sur Futura]