Bonjour,
J'ai une question concernant l'élimination en chimie. J'ai regardé sur plusieurs sites et il n'est jamais mentionné que le carbone en Bêta doit être saturé pourtant je viens de faire un exercice qui expliquait qu'un seul des bromes de la molécule pouvait faire l'élimination car il n'y avait que pour l'un que le carbone était saturé.
Y a-t-il une explication au fait que la présence d'une double liaison sur le carbone en bêta interdise une E2 ?
Merci d'avance
Bonsoir
Il peut y avoir plusieurs explications ...
La plus simple est sans doute la suivante.
Tu sais que l'élimination E2 se fait avec les deux groupements en position anti périplanaire. Dans le cas que tu proposes, si tu mets le brome et le H vinylique (= porté par la double liaison) en configuration anti l'un par rapport à l'autre, tu vas avoir l'un des groupements de l'autre côté de la double liaison qui va taper dans le brome. Je le visualise bien en projection de Newman.
Ceci étant, on peut réaliser des éliminations pour conduire à deux doubles liaisons qui se suivent (ça s'appelle des allènes) mais ce n'est sûrement pas à ton programme et il faut des réactifs particulièrement énergétiques.
Cordialement
Ah oui je vois merci
