Acidité aldéhyde
Bonjour à tous
Je suis en 2ème année de médecine et j'ai des cours à donner du coup je me prépare aux questions que l'on peut me poser.
J'ai une question en Chimie organique :
Pourquoi le proton d'une fonction aldéhyde n'est pas acide ? Je parle du proton faisant partie de la fonction par exemple dans le cas du formaldéhyde.
Merci à qui pourra me répondre
Bonsoir
Si tu compares à un acide carboxylique. L'acide forme un carboxylate, ledit anion peut se délocaliser sur le carbonyle. Dans le cas de l'aldéhyde, point de délocalisation possible.
Autre façon de voir.
Si tu veux regarder l'acidité d'un composé, il faut se poser la question de la stabilité de la base conjuguée. Il s'agit ici d'un carbanion.
Le carbone n'étant pas un atome très électronégatif, il n'aime pas porter une charge négative ... sauf si on l'aide.
Les aides peuvent être des substituants fortement électronégatifs (nitro, voir le pKa du nitrométhane) ou une délocalisation (voir le pKa d'une cétone)
J'espère que ces éléments t'aideront.
Cordialement
Ha je vooois effectivement, effectivement ! Merci beaucoup pour ta réponse. Du coup comme le carbanion formé à partir de l'aldéhyde n'est aidé que par l'effet inductif attracteur de l'oxygène, ce carbanion aura il un pka juste un peu plus bas que celui d'un alkane c'est à dire 40-45 au lieu de 50 pour l'alkane ?
