Extraction sur un oignon

[inviteede6e96b]

Bonjour,
enseignant au sein d'un Atelier Scientifique et Technique, les élèves ont choisi, pour cette année, de travailler sur le thème "Pourquoi les oignons font-ils pleurer ?"
Je sais que ce sujet apparait souvent mais je n'ai rien trouver de réellement concret (expérimentalement, je parle).
Tout d'abord, il s'avère qu'un gaz responsable des larmoiements est libéré. Comment prouver qu'il s'agit bien d'un gaz et non d'un jus ? Est-il possible d'extraire et récupérer ce gaz ou bien de le mettre en évidence ? J'ai vu que ce composé pouvait être toxique, je en sais pas si c'est vrai et la mise en évidence par le permanganate de potassium ne me suffit pas car la mise en évidence d'une oxydo-réduction ne me prouve pas la composition du gaz.
Ensuite, deux pistes semblent apparaitre selon mes recherches : le gaz se transformerait en acide sulfurique et/ou alcool d'allyle avec les larmes. Le problème est que ces deux composants font pleurer.
Je commence moi-même à m'y perdre donc j'imagine pour mes pauvres élèves !

Quelqu'un a-t-il déjà fait des recherches expérimentales sur ce sujet ?
Merci d'avance pour votre aide
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[HarleyApril]

Bonsoir

En effet, le sujet a déjà été abordé.

... je te conseille la lecture de
E. Block Angewandte Chemie Internationnal Edition Volume 31 p1135-78 (1992)
et un petit paragraphe dans l'incontournable livre de Clayden, Greeves, Warren et Wothers intitulé Organic Chemistry (la version française existe chez De Boeck)

cordialement

[inviteede6e96b]

merci pour ta réponse. Il ne me reste plus qu'à me procurer ces deux ouvrages.
En attendant, je reste ouvert à tous les conseils concernant une recherche expérimentale réalisable avec des élèves.

[inviteede6e96b]

Bonsoir April,
pourrais-tu me préciser où se situe approximativement le "petit paragraphe dans l'incontournable livre de Clayden, Greeves, Warren et Wothers intitulé Organic Chemistry (la version française existe chez De Boeck)". Ce serait cool de ta part et cela m'éviterait de m'obliger à relire ce si passionnant livre
Merci à toi

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteede6e96b]

Rebonjour,

Toujours à pleurer sur mes oignons avec mes élèves, j'ai pu observer un phénomène que je ne connaissais pas.
Lorsqu'ils ont plongé du broyat d'oignon dans l'eau iodée (suite à une fausse manipulation, l'origine étant la recherche des sucres complexes), on a pu assister à une décoloration de l'eau iodée.
Est-ce le même phénomène qui se passe avec le permanganate de, potassium , Quelqu'un est-il capable de m'expliquer (chimiquement) ce qui s'est passé lors de cette réaction ?

Merci d'avance

[ecolami]

Bonjour,
Tu trouveras des informations utiles sur https://fr.wikipedia.org/wiki/Oignon#Larmoiement je pense que tu l'as déja consultée...
Le produit Lacrymogène est semble-t-il trés soluble dans l'eau: cela complique son extraction puisque les solvants nécessaires seront alors aussi solubles dans l'eau. il n'est formé qu'en faibles quantité quand on coupe juste les oignons. Mais si on les broie la réaction enzymatique est complète et la quantité plus importante.
Pour isoler une odeur l'emploi de charbon actif sur lequel on fait circuler l'air avec l'odeur est un moyen de concentration. Ensuite, par chauffage, on peut récuperer sous forme gazeuse la substance. L'emploi d'un gaz inerte lors du chauffage est sans doute utile pour prévenir l'oxydation de cette fragile molécule.

[inviteede6e96b]

merci ecolami,
En effet, Wikipedia a fait partie de mes articles lus;
Par contre, ton idée de concentration sur charbon actif me plait bien. je vais tester ça (d'abord seul, après avec mes élèves)

[moco]

Il me semble avoir lu un jour quelque part que la substance lacrymogène des oignons est un propanethiol. C'est une substance éminemment réductrice, qui doit être facilement oxydée par l'iode et le permanganate.