Effet inductif et mésomère

[invite328b4f88]

Bonjour!

en cours nous avons les cycles aromatiques et les effets inductifs (+I, -I) ainsi que mésomères (+M,-M) et la resonance no bond.

C'est grace à cela qu'on sait comment orienter nos substituants (para/ortho ou méta)

seulement j'ai vraiment du mal à m'y retrouver car je ne comprends pas quand je peux affirmer que c'est un mésomère capteur, donner ou inductif donneur ou capteur... Je sais par ailleurs que c'est toujours l'effet mésomère qui est le plus important (d'ailleurs pourquoi?)

Nous avons vu l'exemple du NO2 qui sur un cycle aromatique oriente en méta.
Et pourquoi un brome sur un cycle va-t-il orienter en para/ortho?

Même chose pour la resonance no bond, je pense que je la confonds avec formes de résonances "basiques" (par exemple avec CH3COO-, je peux faire de la résonance avec ma charge - et mes C-O) Quelle est la différence avec la no bond?

Merci de votre aide!
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[invite329822a8]

Bonsoir

Tout d'abord l'effet inductif repose sur une différence d’électronégativité entre deux éléments

voici une citation de wikipedia qui résume parfaitement cela :
"Si par effet inductif un atome A au sein d'un composé est partiellement chargé négativement (si le moment dipolaire dû à cet effet inductif part vers A depuis l'atome -ou le groupe d'atomes- moins électroattracteur), on parle d'effet inductif attracteur, parfois noté -I.

À l'inverse, si par effet inductif un atome A au sein d'un composé est partiellement chargé positivement (si le moment dipolaire dû à cet effet inductif part de l'atome vers A -ou le groupe d'atomes- plus électroattracteur), on parle d'effet inductif donneur, parfois noté +I."


L'effet mésomère consiste lui en un effet électronique lié a la délocalisation des éléctrons.

Pour comprendre l'orientation induite dut a un substituant il te faut faire l'hybride de résonance de cycle aromatique, c'est a dire la somme des moments mésomères.

ps : N'oublis pas de respecter la règle de l'octet.

Voici un lien pour mieux comprendre cela

http://www.lachimie.fr/organique/effet-mesomere.php

ps : ou tu as les charges - se sont des site nucléophile donc des substitution électrophiles sont possible en orto et para ici

Cordialement Sebalot

[HarleyApril]

ps : ou tu as les charges - se sont des site nucléophile donc des substitution électrophiles sont possible en orto et para ici

Attention, l'explication des effets orienteurs dans le cas des substitutions électrophiles aromatiques (Friedel) ne se fait pas ainsi mais par stabilisation de l'intermédiaire cationique.

Cordialement

[invitef5a5a8fd]

si ce que tu appelle résonance no bond correspond a ce que j’appelle hyperconjugaisons, alors c'est un recouvrement faible entre 2 orbitale qui n'est pas représenter par le modèle de lewis donc surement de la provient le mot no bond ? un bel exemple est l'effet anomère dans les sucres ou un doubler d'un oxygène ce recouvre avec l'antiliante d'une liason C-O. un autre exemple plus simple est la stabilisation d'un carbocation par des chaines alkyles , il y a le livre "orbitales frontière" de NGUÊN Trong Anh qui explique bien les effets et réactivité chimique.
un brome a des doublet non liant qui par effet mésomère enrichisse en électron le cycle aromatique sur les position méta et para.

[A voir en vidéo sur Futura]