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addition electropile



  1. #1
    deb's

    Unhappy addition electropile


    ------

    bonjour,
    j'ai devant moi une reaction (en chimie organique) mais je n'arrive pas à déterminer les produits.
    on met du HBr sur du 2,2dimethytlbut-1-éne il ya formation d'un bromure d'alkyle et d'un de ses isoméres de position.
    j'ai trouvé comme bromure d'alkyle le 2bromo-3,3-dimethylbutane.
    mais je n'arrive pas à determiner l'autre isomére.
    merci

    -----

  2. #2
    invite19431173

    Re : addition electropile

    Salut !

    2,2dimethytlbut-1-éne
    Impossible

  3. #3
    deb's

    Re : addition electrophile

    j'ai peutêtre fais une erreur sur la nomination du composé voici sa formule developpée
    ch3
    |
    h2c=ch-c*-ch3
    |
    ch3
    je n'ai pas le programme pour la représenter ,(dsl) les 2 ch3 (dimethyl) sont sur le c*
    Dernière modification par deb's ; 09/05/2006 à 23h43.

  4. #4
    invite19431173

    Re : addition electrophile

    3,3-diméthylbut-1-ène !

    En fait, ta double liaison va s'ouvrir pour former une liaison avec Br, et une autre avec H. Il y a donc 2 possibilités, soit le Br en position 1, soit en position 2.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    deb's

    Re : addition electropile

    merci pour la nomenclature.
    desolé mais ce n'est pas cette isomére
    puisque d'aprés l'énoncé le 1-bromo-3,3-dimethyl butane n'est pas obtenu lors de cette reaction!! (loi de markovnikov je pense)

  7. #6
    invite19431173

    Re : addition electropile

    Ben si ce n'est pas ça, ça doit être une histoire de réarrangement alors...

  8. #7
    deb's

    Re : addition electropile

    Citation Envoyé par benjy_star
    Ben si ce n'est pas ça, ça doit être une histoire de réarrangement alors...
    peutêtre mais lequel?

  9. #8
    shaddock91

    Re : addition electropile

    Bonjour

    Voir du côté d'un réarrangement néo pentylique...

  10. #9
    deb's

    Re : addition electrophile

    Citation Envoyé par shaddock
    Bonjour

    Voir du côté d'un réarrangement néo pentylique...
    désolé mais je ne sais pas de quoi il s'agit

  11. #10
    shaddock91

    Re : addition electropile

    Interroge Google, il doit y avoir une masse d'article sur ce sujet "neopentyl rearrangement".

  12. #11
    devilshadow

    Re : addition electropile

    euh, désolé mais si on regarde ta formule semi-développée, c'est en fait le 2,4,4-triméthylpent-2-ène.
    Donc après addition de HBr tu obtiens:
    - le 3-bromo-2,2,4-trimethylpentane (majoritaire)
    - 2-bromo-2,4,4-trimethylpentane
    C'est en effet l'addition de Markovnikov, l'halogène s'additionne alors sur le carbone le plus substitué.

  13. #12
    invite19431173

    Re : addition electropile

    Citation Envoyé par devilshadow
    désolé mais si on regarde ta formule semi-développée, c'est en fait le 2,4,4-triméthylpent-2-ène.
    Non. Sa formule développée est mal présentée (espaces effacés), regarde bien

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