Acylation de Friedel-Crafts ratée

[invite5925174b]

Bonjour à tous, j'ai désespérément besoin de votre aide afin de pouvoir comprendre ce qui s'est passé lors de notre expérience. Je vous explique:
On a voulu synthétiser de l'ibuprofène, mais les réactifs du protocole qu'on avait trouvés étaient très réactifs et le prof nous a proposé de les échanger avec d'autres moins réactifs. a première étape de la synthèse était une acylation de Friedel-Crafts.
1-On a utilisé du FeCl3 hexahydraté qu'on a tenté de sécher et de dissoudre dans du DCM par la suite. Cependant, le FeCl3 avait bcp de difficulté à se dissoudre (on croit que c'est du au fait qu'on n'a pas pu entièrement le sécher donc il restait de l'Eau dans la molécule du FeCl3 ce qui la rendait polaire et insoluble dans un solvant apolaire).
2- On a ajouté de l'anhydride acétique
3- On a ajouté du toluène dissout dans du DCM
4- Après avoir fait l'extraction liquide-liquide, on a fait le spectre IR de la phase organique et on a trouvé la présence de liaison C=O et C-H sp3 qu'on ne sait pas comment expliquer.
J'aimerais pouvoir expliquer ce qui s'Est passé lors de l'expérience pour être arrivé à ce résultat.
Mercii en avance!
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[Kemiste]

Bonjour.

Si vous avez fait une acylation, qui est l'introduction d'un groupement R(C=O), il est normal d'avoir la bande caractéristique C=O en IR...

De quel produit êtes-vous partis et qu'attendiez-vous comme produit d'arrivé ?

[invite5925174b]

Bonjour,
je m'attendais effectivement à avoir un groupement C=O à la fin mais lié avec un corps benzénique ce qui n'est pas le cas parce que j'ai seulement des liens C-H sp3.
On est partis de l'anhydride acétique et toluène et on a utilisé le FeCl3 comme acide de Lewis.

[inviteff6b9d53]

Bonjour,
Tu n'as aucun signal aromatique en infrarouge ? Ni C-C (vers 1700-1500cm-1) ni C-H (vers 3000cm-1) ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Comment as-tu déterminé que tu n'avais que des carbones sp3 ? As-tu les C=C du cycle aromatique ?

Attention l'IR seul ne permet pas de déterminer la structure d'une molécule. Il faut des analyses plus complètes (comme la RMN) pour confirmer une structure. Tout ce que tu peux faire c'est comparé ton spectre IR avec un spectre de référence.

[moco]

Bonsoir,
Il ne faut jamais utiliser de FeCl3 hydraté pour faire une Friedel-Crafts. Il faut prendre du FeCl3 anhydre. Et c'est impossible d'enlever les molécules d'eau à FeCl3 une fois qu'il est hydraté. On ne parvient pas à le déshydrater. FeCl3 anhydre ne peut être fabriqué que par action directe de gaz chlore Cl2 sec sur du fer métallique à chaud.

[ecolami]

bonsoir,
Effectivement l'emploi de FeCl3 hydraté même en ayant tenté de le déshydrater n'a pas permis d'avoir un effet catalytique: il faut donc envisager quelles réactions ont été possibles SANS l'acylation.
Avec les réactifs cités (même en ayant pris du FeCl3 anhydre) je ne vois pas comment la molécule aurait pu être obtenue?? Voir la formule :