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Configuration



  1. #1
    PMous

    Configuration


    ------

    Bonjour à tous,

    un sujet spécial pour harleyapril et sa méthode mère michelle... Voilà j'ai dans un exercice le c* ci joint, je cherche sa configuration. Avec une méthode "classique", F>C(O,H,H)>CH3>H, j'obtiens R que j'inverse, donc S.
    Mais avec mère michelle j'inverse H et CH3, je trouve S puis j'inverse ce qui me donne R...
    J'hésite donc entre le sdeux solutions/méthodes, merci de m'aider à éclaircir cela

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  3. #2
    Resartus

    Re : Configuration

    Bonjour,
    Pas encore vu la pièce jointe, mais le but de la méthode "mère michel" est de mettre le substituant prioritaire derrière. Ici, c'est le F qu'il faudrait faire passer derrière, et ensuite lire le sens de rotation des trois autres
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

  4. #3
    vpharmaco
    Animateur Biologie

    Re : Configuration



    Les "méthodes" c'est utile pour aller vite, mais cela suppose d'abord de comprendre ce que l'on fait et pourquoi on le fait !

    As-tu compris pourquoi, dans la "méthode classique", tu inverses le sens apparent de rotation quand tu détermines la config absolue du carbone asymétrique ?
    Quelle molécule obtient-on quand on inverse deux substituants ("mère Michelle") ? Comment détermine-t-on la config absolue de cette nouvelle molécule ?
    Dernière modification par vpharmaco ; 27/08/2017 à 12h00.

  5. #4
    Resartus

    Re : Configuration

    Oups, je ne devrais pas écrire de si bon matin (12h!)
    C'est le substituant le moins prioritaire H qu'on doit faire passer à l'arrière, il faut le permuter avec F, et cela donne alors une config R. Celle de départ était bien S
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    PMous

    Re : Configuration

    C'est le substituant le plus faible donc H qu'on doit passer en arrière donc le permuter avec CH3 plutot ? J'avais oublié de préciser que en bleu = en gras, et en jaune = en arrière... My bad je reprends : on a avec la méthode classique R qu'on inverse en S car H n'est pas en arrière (en gras/bleu sur mon schéma). Par contre en mère michelle on inverse H et CH3, le substituant le plus faible avec celui en arrière.On obtient S, on réinverse car c'est l'énantiomère, donc on a R... D'où mon problème.

  8. #6
    Resartus

    Re : Configuration

    Bonjour,
    Je croyais que c'était du fisher (haut et bas en arrière, droite et gauche en avant).
    Mais si c'était du CRAM, la configuration que vous décrivez est impossible : En CRAM, deux pattes adjacentes peuvent être dans le plan de la feuille (par exemple F et H, ou F et CH3), mais F et CH2OH ne peuvent pas l'être simultanément
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

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  10. #7
    PMous

    Re : Configuration

    Citation Envoyé par Resartus Voir le message
    Bonjour,
    Je croyais que c'était du fisher (haut et bas en arrière, droite et gauche en avant).
    Mais si c'était du CRAM, la configuration que vous décrivez est impossible : En CRAM, deux pattes adjacentes peuvent être dans le plan de la feuille (par exemple F et H, ou F et CH3), mais F et CH2OH ne peuvent pas l'être simultanément
    Ah d'accord... A l'origine cette figure est un C* d'une représentation cavalière, le H était en gras, CH3 en pointillé, F dans le plan et le C(O,H,H) est le second c* de la représentation... Je me suis bien trompé Simple question mais pour trouver la configuration sur une représentation cavalière, vaut t'il mieux la passer en newman, fisher, ou on peut la garder tel quel ?
    Pour tout dire c'est cet exo qui me rend fou, je dois montrer que ces deux figures sont diastéréoisomères mais je ne sais pas comment m'y prendre. Je me suis que en trouvant les configurations je pourrais voir que c'est diastéréo... On m'a conseiller de les passer en newman ou en fisher pour les comparer, mais je ne sais pas si cette méthode est la bonne... auriez vous un conseil svp
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  11. #8
    PMous

    Re : Configuration

    J'ai bien relu et j'ai trouvé la réponse à ma question grace à vos post vpharmaco et resartus, merci pour votre aide.

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