Addition de dibrome sur un alcène

[Lamasno]

Bonjour,

Dans le cadre d'un TP, je dois étudier la réaction d'addition du dibrome :

j'aimerais savoir combien de stéréoisomères peuvent etre produits. Il me semble qu'on pourrait avoir 4 stéréoisomères (car 2 C asymétriques) mais je ne vois pas lesquels

Pourriez-vous me les indiquer?

Le processus de bromation par l'addition d'éthanol (solvant) au stilbène ici transstilbène
Ensuite on ajoute de l'H2O2 et puis on ajoute de l'NaHCO3

Pourriez-vous m'aider également en me donnant les 3 réactions du processus?

Je vous remercie beaucoup pour votre aide
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[Lamasno]

Bonjour,

Dans le cadre d'un TP, je dois étudier la réaction d'addition du dibrome au stilbène:

j'aimerais savoir combien de stéréoisomères peuvent etre produits. Il me semble qu'on pourrait avoir 4 stéréoisomères (car 2 C asymétriques) mais je ne vois pas lesquels

Pourriez-vous me les indiquer?

Le processus de bromation par l'addition d'éthanol (solvant) au stilbène ici transstilbène
Ensuite on ajoute de l'H2O2 et puis on ajoute de l'NaHCO3

Pourriez-vous m'aider également en me donnant les 3 réactions du processus?

Je vous remercie beaucoup pour votre aide

[HarleyApril]

Bonjour

L'addition du dibrome sur le stilbène pourrait donner au plus 4 stéréo-isomères car il se forme deux carbones asymétriques.
En dessinant les molécules, tu verras qu'il ne s'en formerait que trois : R,R S,S et R,S. En effet, un élement de symétrie fait que R,S = S,R. C'est ce qu'on appelle un composé méso.
Par contre, tu as dû voir en cours que l'addition du dibrome se faisait en trans. On n'obtiendra donc pas tous ces produits.

Cordialement

[Lamasno]

Bonjour,

Merci beaucoup pour la réponse.

Si j'ai bien compris:
si l'addition pouvait se faire en Cis j'aurais 2 stéréoisomères avec les Br du même côté.

mais
comme elle ne se fait qu'en trans, j'aurai juste un stéréoisomère R,S ou S,R qui sont les 2 les mêmes.

Est-ce que cela serait possible de me montrer comment faire la projection de Fischer de ces différents stéréoisomères en commençant par le méso?

Merci encore

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

et voila la chose :



bonne continuation

[Lamasno]

Merci beaucoup

Bonne soirée

J'ai encore une question:

Dans le cadre d'une chromatographie sur couche mince, on me demande de déterminer à la fin de la chromatographie du dibromostilbène l'état d'avancement de la réaction

pouvez-vous m'indiquer comment on procède?

J'ai la formule qui me permet de déterminer le facteur de rétention (rapport entre la distance parcourue par la substance et la distance parcourue par le solvant)

Merci beaucoup encore

[HarleyApril]

Bonsoir

L'état d'avancement de la réaction n'a rien à voir avec le facteur de rétention.
La question est de savoir où en est la réaction :
- elle n'a pas commencé, car sur la CCM tu vois bien le stilbène, mais pas trace de dibromostilbène
- elle a commencé, mais n'est pas terminée, car sur la CCM tu vois bien du dibromostilbène, mais il reste encore du stilbène
etc, etc

cordialement

[Lamasno]

super

Merci pour ces explications

Bonne soirée