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Force et acidité et mesomerie



  1. #1
    arkb

    Force et acidité et mesomerie

    bonjour

    je ne comprends pas pourquoi qu on passe d un R-COOH à un R-COO-, apres avoir subit l effet mesomere -I d un éléctronattracteur R, on a un acide fort.
    car la "version" COOH est l acide et COO- basique... couple COOH/COO- acide/base
    ca me perturbe trop

    merci

    (sinon pour l effet mesomere que comprend bien il y a pas de soucis c est juste que je ne comprend pas pourquoi on dit de lui qu il est un acide fort... )
    (et je sais aussi que si l acide est fort c est que le pKa est faible)

    -----


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  3. #2
    jeanne08

    Re : force et acidité et mesomerie

    On ne passe pas spontanément de R COOH à RCOO- , il faut mettre RCOOH en présence d'une base qui v

  4. #3
    jeanne08

    Re : force et acidité et mesomerie

    envoi ... un peu rapide non souhaité ... je reprends
    On passe de RCOOH à RCOO- par action d'une base sur RCOOH qui capte le H+ .
    Quand on compare deux acides RCOOH et R'COOH et lorsque R' est electroattracteur on voit que l'acide R'COOH est meilleur acide ( donc acideplus fort ) que RCOOH.

  5. #4
    arkb

    Re : force et acidité et mesomerie

    pourquoi
    qu est ce qu il fait qu il est un meilleur acide

  6. #5
    moco

    Re : force et acidité et mesomerie

    Bonjour,
    Un groupe électroattracteur attire les électrons du voisinage à lui. Et en particulier, il attire le doublet liant O et H dans -COOH. Le ion H+ se détache plus facilement. C'est exactement ce qu'il faut pour rendre la molécule plus acide.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    arkb

    Re : force et acidité et mesomerie

    mais pourtant la molécule est la plus acide sous sa forme COOH et plus basique sous sa forme COO- non ?
    alors j ai rien compris

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  10. #7
    arkb

    Re : force et acidité et mesomerie

    j ai encore une question,

    pourquoi les COOH possèdent une propriété basique qui peuvent arracher un proton? alors qu un acide est sensé posseder un H au contraire car sinon pour moi c est une base ( sous sa forme COO- )

  11. #8
    jeanne08

    Re : force et acidité et mesomerie

    Le groupement COOH d'un acide carboxylique R-COOH est un groupement acide faible. Il perd un H+ lorsqu'on le met en présence d'une base et devient un carbonate RCOO- . Suivant la nature du R l'acide faible est plus ou moins un bon acide.
    Dans certains cas , en présence d'acide très fort, et pas dans l'eau solvant, le groupement COOH peut capter un H+ et donner R-C(+) (OH)2 mais c'est une réaction beaucoup plus rare ... les chimistes organiciens peuvent en dire un peu plus que moi la dessus.
    Dans un premier temps on retient que RCCOH est un acide.

  12. #9
    arkb

    Re : force et acidité et mesomerie

    sous la forme COO-, on ne peux plus dire que c est un acide, ni une base du coup ? on dit juste que c est un carbonate ?
    merci

  13. #10
    persona

    Re : force et acidité et mesomerie

    RCOO- est une base

  14. #11
    Kemiste

    Re : force et acidité et mesomerie

    Citation Envoyé par arkb Voir le message
    sous la forme COO-, on ne peux plus dire que c est un acide, ni une base du coup ? on dit juste que c est un carbonate ?
    Sous forme RCOO- on a une base faible qui se nomme carboxylate et non carbonate (une erreur de frappe de la part de jeanne08).

    Il existe des espèces amphotères, c'est à dire se comportant comme des acides et des bases. Peut importe que l'espèce possède un H ou non, pour que celle-ci soit une base il faut la présence d'un doublet non liant. Tu as le cas par exemple des amines primaires et secondaires R2NH qui peuvent agir en tant qu'acide pour donner l'amidure correspondant R2N- mais également en tant que base pour donner l'ammonium correspondant R2NH2+.

    Dans le cas des acides carboxyliques, tu as une fonction carbonyle avec un oxygène portant un doublet non liant qui peut capter un proton. Si tu regardes le mécanisme de formation d'un ester à partir d'un acide carboxylique et d'un alcool, tu verras que c'est un intermédiaire réactionnel. C'est un cas particulier, et comme le dis jeanne08 un acide carboxylique réagit avant tout comme un acide.
    Dernière modification par Kemiste ; 27/11/2017 à 16h03.

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