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Chimie Orga : réactivité des pyridines




  1. #1
    Jamais seul

    Chimie Orga : réactivité des pyridines

    Bonjour,
    Dans la réaction suivante :
    image chimie.png
    Je voulais savoir pourquoi l'électrophile se lie au carbone alors que l'oxygène étant plus électronégatif est censé avoir la charge -. Je ne comprend pas cette préférence d'affinité pour le carbone. Pourquoi serait-il plus probable de trouver la charge - sur le carbone?????

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    Strade

    Re : Chimie Orga : réactivité des pyridines

    Bonsoir,

    Les différentes réactivités sont expliquées par les formes de résonance que tu as dessinées ci-dessus : autant l'oxygène chargé négativement est très stable, autant ce n'est pas le cas d'un carbanion. Cette charge négative rend le carbone très nucléophile, ce qui va le pousser à attaquer le premier électrophile venu.

    De manière générale, un carbone chargé (positivement ou négativement) sera plus réactif qu'un oxygène chargé. Les réactions impliquant une attaque nucléophile de la part d'un oxygène (éther de Williamson, éther d'énol silylé) n'ont généralement que l'oxygène comme site nucléophile.

  4. #3
    Jamais seul

    Re : Chimie Orga : réactivité des pyridines

    Je vous remercie tellement pour vos explications claires et exhaustives.


  5. #4
    HarleyApril

    Re : Chimie Orga : réactivité des pyridines

    Bonsoir

    J'ai déjà eu des oxydes de pyridines qui se sont alkylés sur l'oxygène ...

    Cordialement

  6. #5
    Strade

    Re : Chimie Orga : réactivité des pyridines

    Bonjour,

    je me doutais bien que de telles réactions soient possibles, néanmoins s'agit-il du produit majoritaire ?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : Chimie Orga : réactivité des pyridines

    Dans notre cas particulier, ce n'était pas le produit majoritaire, mais ça peut l'être, voir par exemple Chemistry Eur. J. 2006 p1097

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