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[exo] Chimie organique - transformation acido-basique



  1. #1
    Finael

    [exo] Chimie organique - transformation acido-basique


    ------

    Bonjour,

    Je bloque sur une question d'un exercice de chimie organique :

    6. Comment, dans la pratique, peut-on réaliser la transformation E -> F ?
    Pourquoi ne peut-on pas utiliser directement E pour obtenir G?
    (voir image jointe pour les transformations)

    il s'agit d'une réaction acido-basique, donc il faut être en milieu aqueux, mis à part ça, je ne vois pas...

    merci par avance de votre aide,

    transformation.png

    -----

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  3. #2
    Kemiste

    Re : [exo] Chimie organique - transformation acido-basique

    Bonsoir.

    Il s'agit en effet d'une réaction acido-basique. Quelle base permettrait de déprotonner un acide carboxylique et un ammonium ? (voir les pKa).

    Quel type de réaction permet de passer de F à G ? Que penses-tu de la nucléophilie d'un ammonium ?

    PS : toutes les réactions acido-basiques ne se font pas en milieu aqueux. Quand on utilises des bases fortes, il faut un solvant non protique et anhydre. Une base forte ne peut pas exister dans l'eau car elle réagit avec l'eau.

  4. #3
    Finael

    Re : [exo] Chimie organique - transformation acido-basique

    Bonjour,
    Un acide carboxylique à un pKa de +/- 5 et l'ammonium de +/- 9 donc OH- est une base qui pourrait les déprotonner (pKa 14).
    Le type de réaction qui permet de passer de F à G est une substitution nucléophile; Or NH2 et un meilleur nucléophile que NH3-, mais ici NH2 joue le rôle de nucléofuge et pas de nucléophile...?

  5. #4
    Kemiste

    Re : [exo] Chimie organique - transformation acido-basique

    Citation Envoyé par Finael Voir le message
    Le type de réaction qui permet de passer de F à G est une substitution nucléophile; Or NH2 et un meilleur nucléophile que NH3-,
    C'est bien la réaction en jeu ici. Une amine est bien nucléophile mais penses-tu qu'un ammonium le soit ? D'où provient la nucléophilie ?

    Citation Envoyé par Finael Voir le message
    mais ici NH2 joue le rôle de nucléofuge et pas de nucléophile...?
    Es-tu sûr ? Si l'amine est le nucléofuge, d'où provient l'azote sur la molécule finale ?

  6. #5
    Finael

    Re : [exo] Chimie organique - transformation acido-basique

    R-NH2 est un bon nucléophile (doublet non-liant) et pas R-NH3+ (plus encombré ?) c'est pour cela que l'on ne peut pas passer directement de E à G; c'est Cl- ( de Cl-CH2-CH=CH2 ) qui joue le rôle de nucléofuge dans la réaction ?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Kemiste

    Re : [exo] Chimie organique - transformation acido-basique

    Citation Envoyé par Finael Voir le message
    R-NH2 est un bon nucléophile (doublet non-liant) et pas R-NH3+ (plus encombré ?) c'est pour cela que l'on ne peut pas passer directement de E à G;
    L'ammonium n'a pas de doublet non liant. Il ne peut pas être nucléophile.

    Citation Envoyé par Finael Voir le message
    c'est Cl- ( de Cl-CH2-CH=CH2 ) qui joue le rôle de nucléofuge dans la réaction ?
    En effet c'est bien l'électrophile et le chlore joue le rôle de nucléofuge.

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  10. #7
    Finael

    Re : [exo] Chimie organique - transformation acido-basique

    Très bien, c'est beaucoup plus clair, merci;

    Bonne fin de journée,

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