Bonjour, je me suis lancé récemment dans la synthèse de l'alcool allylique à partir de glycérol et d'acide oxalique mais je me suis heurté à deux reprises au même problème lors de la purification ... pourquoi mon produit distille t'il à 100-103°C (colonne de vigreux) alors que l’azéotrope eau-alcool allylique est de 88°C.
J'ai suivi cette procédure à la lettre la 1ere fois et la deuxième fois avec une hydrolyse sous reflux (1H):
A mixture of 500g anhydrous oxalic acid and 500g of glycerol was heated in a partial vacuum on a water bath for 4-5h (or longer) until formic acid ceased to distill over. The mixture was then gradually heated to 240°C under ordinary pressure, the flask being fitted with a fractionating column. At 220-225°C, CO2 was given off and a mixture of approximately equal amounts of allyl alcohol and allyl formate distilled over leaving in the distillation flask a residue containing somewhat 50% of the glycerol originally used. Practically no acrolein was produced. The distillate was treated with 50g NaOH in 1000ml water (to hydrolyze the formate), allowed to stand for 12h at room temp, and finally distilled. The first 300 ml of distillate contained all the allyl alcohol, which after fractionation yielded 200-210g of a allyl alcohol/water mixture (bp 87-88°C) which may be dehydrated using anhydrous potassium carbonate yielding approximately 150g of anhydrous allyl alcohol.
J'ai rapidement fais un test d'oxydation avec KMnO4 et ça s'oxyde très bien, pas eu le temps de faire un dosage.
Auriez vous une hypothèse sur le produit que j'ai synthétisé ?
Merci d'avance pour toutes vos réponses![]()
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