Stéréoisomères

[inviteb85951a7]

Bonsoir,

En révisant mes cours je me suis posé une question:

Comment distinguer un stéréoisomère de configuration d'un stéréoisommère de conformation?

Par exemple, pour une molécule, une fois on va me demander de représenter les stéréoisomères de configuration et une fois les stéréoisomères de conformation.
Comment savoir comment les représenter selon ce qu'on nous demande?

J'ai un peu de mal avec cette notion et donc aussi les configuration S,R,E,Z,cis et trans.
Tout s'embrouille dans mon esprit.

Quelqu'un pour m'éclaircir?
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[HarleyApril]

Bonjour

Les stéréoisomères de conformation s'obtiennent par rotation autour de liaisons simples (exemple : quand on passe un cyclohexane d'une chaise à une autre).
On ne peut pas passer d'un stéréoisomère de configuration à un autre sans casser des liaisons.

Cordialement

[moco]

Bonjour,
Les configurations S et R s'opposent l'une à l'autre et ne se rencontrent que dans le cas où un atome de Carbone est lié à 4 autres atomes différents par de simples liaisons.
Les configurations E et Z s'opposent l'une à l'autre, et ne se rencontrent dans dans le cas où un atome de Carbone est lié à un autre atome de Carbone par une double liaison C=C.
Les configurations cis et trans ne se rencontrent que dans les dérivés du cyclohexane ayant au moins deux atomes H substitués par d'autres atomes.

[Kemiste]

Les configurations cis et trans ne se rencontrent que dans les dérivés du cyclohexane ayant au moins deux atomes H substitués par d'autres atomes.

C'est un cas particulier. Les configurations cis et trans se retrouve également pour les alcènes et les composés cycliques aliphatiques.

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb85951a7]

Bonjour à tous,

merci pour toute vos réponses, j'y vois déjà plus clair!
Peut on alors dire que les configurations E et Z sont les configurations cis et trans ?

[Kemiste]

Lorsqu'il n'y a que deux substituants qui sont portés chacun par un carbone de la double liaison C=C on peut dire que Z = cis et E = trans. Lorsqu’il y a plus de deux substituants ce n'est pas forcément vrai. La nomenclature E/Z repose sur des règles basées sur les numéro atomiques des atomes des substituants afin de les classer alors que la nomenclature cis/trans ne repose que sur la position relative de deux groupements.

[inviteb85951a7]

D'accord j'ai compris !
Merci beaucoup