Nucléophilité et basicité de Cl et Br dans mécanisme SN2

[invite3fdfa28f]

Bonjour, je suis face à une incompréhension dans mon étude des mécanismes réactionnels et vous écrit afin de solliciter votre aide.

Dans une réaction SN2 d'halogénure d'alkyle, Br est décrit comme un meilleur groupe partant que Cl car Br est une base plus faible.
Dans une réaction SN2 d'alcool, Br- est décrit comme un meilleur nucléophile que Cl-, or on associe un meilleur nucléophile à une base plus forte.

Ces deux affirmations sont, il me semble, contradictoires. Du coup, si quelqu'un sait m'expliquer je lui en serait très reconaissant.

Merci d'avance de vos réponses!
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[invited8efad3e]

Br- est meilleur groupe partant que Cl- car c'est un ion plus gros, plus stable. Du fait de sa taille, Br- est aussi plus polarisable que Cl- donc plus nucléophile.

[vpharmaco]

La nucléophilie d'une espèce dépend de nombreux paramètres (charge, électronégativité, encombrement, polarisibilité, nature de l'électrophile, nature du contre-ion...).
Pour les halogénures, le solvant joue un rôle important. Ainsi, dans un solvant polaire protique (comme l'eau), on observe que l'espèce la plus nucléophile est I^- (>Br^->Cl^->F^-). Dans un solvant polaire aprotique (comme l'acétone), on observe l'ordre strictement inverse. On l'explique par le fait que dans les solvants polaires protiques, les atomes les plus électronégatifs (comme F-) établissent le plus facilement des liaisons H avec le solvant, et sont donc moins "disponibles" pour réaliser la substitution nucléophile.