Bonsoir
Dans un exercice, on me dit que l'acide glutamique réagit avec l'éthylamine pour former la L-théanine
j'ai une question : comment est-il possible de protéger spécifiquement un des groupements COOH pour que la réaction soit sélective ?
Merci pour votre aide.
l'acide glutamique : 256px-L-Glutaminsäure_-_L-Glutamic_acid.svg.png
la L-théanine : 320px-L-Theanine.svg.png
Bonsoir
Dans un premier temps, tu protèges l'amine (tu as le choix du groupe protecteur).
Ensuite, tu convertis le diacide en anhydride cyclique. L'anhydride acétique doit bien faire le travail.
La réaction avec l'éthylamine se fera sur le carbonyle le plus accessible.
Reste à déprotéger.
Cordialement
D'accord pour la protection de l'amine.
Pour la cyclisation, une catalyse acide n'est pas suffisante ? Avec départ de CO2 je suppose ?
Merci pour ta réponse
non, non
La cyclisation correspond à une transformation du diacide en anhydride.
Si tu fais partir CO2, il va te manquer des atomes dans la molécule pour arriver à la théanine
Autant pour moi, c'est moi qui ai mal fait mon calcul, il n'y a pas de CO2 qui se forme ; par contre, on a bien départ d'une molécule d'eau ?Envoyé par HarleyApril
L'anhydride acétique que tu suggères est le catalyseur de la réaction ?
AU premier abord, j'aurai écrit un mécanisme avec apport de H+ pour faciliter la cyclisation
Bonsoir
Ton schéma est correct, il s'agit bien d'une déshydratation.
Usuellement, pour convertir un diacide (ou deux acides) en anhydride, on utilise un réactif capable de capter une molécule d'eau mais également capable d'activer un acide. Les réactifs utilisés sont habituellement l'anhydride acétique et les carbodiimides.
Une catalyse acide va ôter ton BOC ... pas une bonne idée !
A partir d'infos glanées, j'arrive à ce schéma réactionnel : est-il correct ?
Merci
Bonjour
Tu mets des doubles flèches à chaque étape, ce n'est pas judicieux.
cordialement
Toutes les étapes sont totales (ou quasi totales) ?
oui, ce serait mieux de les décrire ainsi
bonne soirée
