Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 11 sur 11

Protection acide glutamique




  1. #1
    nlbmoi

    Protection acide glutamique

    Bonsoir

    Dans un exercice, on me dit que l'acide glutamique réagit avec l'éthylamine pour former la L-théanine
    j'ai une question : comment est-il possible de protéger spécifiquement un des groupements COOH pour que la réaction soit sélective ?
    Merci pour votre aide.

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    nlbmoi

    Re : Protection acide glutamique


  4. #3
    HarleyApril

    Re : Protection acide glutamique

    Bonsoir

    Dans un premier temps, tu protèges l'amine (tu as le choix du groupe protecteur).
    Ensuite, tu convertis le diacide en anhydride cyclique. L'anhydride acétique doit bien faire le travail.
    La réaction avec l'éthylamine se fera sur le carbonyle le plus accessible.
    Reste à déprotéger.

    Cordialement


  5. #4
    nlbmoi

    Re : Protection acide glutamique

    D'accord pour la protection de l'amine.
    Pour la cyclisation, une catalyse acide n'est pas suffisante ? Avec départ de CO2 je suppose ?
    Merci pour ta réponse

  6. #5
    HarleyApril

    Re : Protection acide glutamique

    non, non

    La cyclisation correspond à une transformation du diacide en anhydride.
    Si tu fais partir CO2, il va te manquer des atomes dans la molécule pour arriver à la théanine

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    nlbmoi

    Re : Protection acide glutamique

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    non, non

    La cyclisation correspond à une transformation du diacide en anhydride.
    Si tu fais partir CO2, il va te manquer des atomes dans la molécule pour arriver à la théanine
    Autant pour moi, c'est moi qui ai mal fait mon calcul, il n'y a pas de CO2 qui se forme ; par contre, on a bien départ d'une molécule d'eau ?
    L'anhydride acétique que tu suggères est le catalyseur de la réaction ?
    AU premier abord, j'aurai écrit un mécanisme avec apport de H+ pour faciliter la cyclisation
    cyclisation.jpg

  9. #7
    HarleyApril

    Re : Protection acide glutamique

    Bonsoir

    Ton schéma est correct, il s'agit bien d'une déshydratation.
    Usuellement, pour convertir un diacide (ou deux acides) en anhydride, on utilise un réactif capable de capter une molécule d'eau mais également capable d'activer un acide. Les réactifs utilisés sont habituellement l'anhydride acétique et les carbodiimides.

    Une catalyse acide va ôter ton BOC ... pas une bonne idée !

  10. Publicité
  11. #8
    nlbmoi

    Re : Protection acide glutamique

    A partir d'infos glanées, j'arrive à ce schéma réactionnel : est-il correct ?
    Mercischema_reactionnel.jpg

  12. #9
    HarleyApril

    Re : Protection acide glutamique

    Bonjour

    Tu mets des doubles flèches à chaque étape, ce n'est pas judicieux.

    cordialement

  13. #10
    nlbmoi

    Re : Protection acide glutamique

    Toutes les étapes sont totales (ou quasi totales) ?

  14. #11
    HarleyApril

    Re : Protection acide glutamique

    oui, ce serait mieux de les décrire ainsi

    bonne soirée

Sur le même thème :

Discussions similaires

  1. Réponses: 8
    Dernier message: 18/05/2018, 03h04
  2. [Microbiologie] Acide lactique et acide glutamique dans milieu bactérien
    Par anlor dans le forum Biologie
    Réponses: 2
    Dernier message: 20/07/2015, 08h58
  3. acide glutamique
    Par chemsse dans le forum Chimie
    Réponses: 8
    Dernier message: 04/10/2011, 16h22
  4. formule de l'acide glutamique a Ph = 7
    Par 24681012 dans le forum Chimie
    Réponses: 2
    Dernier message: 18/01/2011, 12h17
  5. Acide glutamique
    Par Neutrino dans le forum Chimie
    Réponses: 1
    Dernier message: 04/01/2004, 21h00