Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 7 sur 7

Réaction entre un aldéhyde + un carbonitrile



  1. #1
    Hirondelle14

    Réaction entre un aldéhyde + un carbonitrile


    ------

    Bonjour,

    Je cherche désespérément le mécanisme pour cette réaction.. Est-ce que quelqu'un pourrait m'aider? Est-ce un mécanisme connu?

    Merci beaucoup d'avance !!!!

    Nom : questionchimieorga.png
Affichages : 47
Taille : 61,0 Ko

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    Ohmaxwell

    Re : Réaction entre un aldéhyde + un carbonitrile

    Hello,

    Si tu connais un peu les réactions de base en chimie organique, est-ce que la réaction de Knoevenagel te dit quelque chose ?
    Si ce n'est pas le cas, est-ce que tu arriverais à trouver quelle partie du produit fait partie de l'aldéhyde de départ, et quelle partie appartient au nitrile de départ ? En te basant sur cela, tu peux déjà commencer à imaginer un début de mécanisme pour cette transformation.

  4. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Réaction entre un aldéhyde + un carbonitrile

    Si Knoevenagel ne te dis rien, tu peux aussi te rappeler aldolisation / crotonisation

  5. #4
    persona

    Re : Réaction entre un aldéhyde + un carbonitrile

    Comme le suggère HarleyApril :
    - formation du carbanion en alpha eu nitrile
    - attaque de ce carbanion sur le carbonyle de l'aldéhyde, obtention d'un alcoolate
    - protonation de l'alcoolate et alcool et déshydratation de cet alcool par élimination
    Dernière modification par persona ; 18/08/2019 à 10h56.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Strade

    Re : Réaction entre un aldéhyde + un carbonitrile

    Bonjour,

    Je suis un peu sceptique quant au résultat de cette réaction : le proton en alpha d'un nitrile ayant un pKa d'environ 30, je trouve cela bizarre que ce soit lui qui réagisse sur l'aldéhyde et pas l'inverse (pKa du proton alpha de l'aldéhyde = environ 16). Comment est-ce possible qu'une base telle que la pipéridine, dont le pKa ne dépasse pas 12, soit capable d'arracher un proton pareil ?
    Dernière modification par Strade ; 20/08/2019 à 14h40.

  8. #6
    persona

    Re : Réaction entre un aldéhyde + un carbonitrile

    Cela fonctionne parce que la série d'équilibres est déplacée par la formation de l'alcoolate, sa protonation et la déshydratation subséquente. Dans l'hypothèse que tu suggères, il ne se passera rien.

  9. Publicité
  10. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Réaction entre un aldéhyde + un carbonitrile

    c'est un exo ...
    Il faut supposer qu'en pratique on ajoutera l'aldéhyde très lentement afin d'avoir toujours une concentration faible.
    Sinon, l'aldolisation va entrer en jeu

Discussions similaires

  1. Réaction aldéhyde + dérivé bromé ?
    Par Chimiste_ dans le forum Chimie
    Réponses: 6
    Dernier message: 02/12/2012, 19h35
  2. Organomagnésiens: réaction aldéhyde et hydrolyse
    Par poutoupoutou dans le forum Chimie
    Réponses: 4
    Dernier message: 17/02/2010, 14h38
  3. reaction d'un aldehyde
    Par mely92 dans le forum Chimie
    Réponses: 1
    Dernier message: 22/01/2010, 14h16
  4. Réaction entre Aldéhyde et H3O+
    Par PoPi44 dans le forum Chimie
    Réponses: 9
    Dernier message: 31/10/2008, 17h21
  5. Reaction : R-NHNH2 + Aldéhyde ou amide
    Par Fajan dans le forum Chimie
    Réponses: 6
    Dernier message: 20/05/2006, 17h26