Réaction entre Aldéhyde et H3O+

[invitefaaa7be0]

Bonjour!
Je suis en licence de Chimie et j'ai un exercice de réaction en chaîne. Et je suis arrivée à un point où je dois ajouter H3O+/H+ sur un aldéhyde. Mais je ne sais pas ce que ça donne.Si quelqu'un avait une idée!

Mercii
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[invitec921af68]

Bonjour,
L'oxygène, grâce à ses doublets non liants est un centre basique... cela devrait t'aider.
Cela dit, ta synthèse ne va pas plus loin ?

[invitebafe9fd8]

Je dirais que ça donne le diol géminé, -(C=O)- -> -C(OH)2-

[invitefaaa7be0]

Ensuite je réutilise ce composé pour réagir sur un ester de phosphate avec du K2CO3 et de l'eau.. J'avais pensé aussi au diol mais je n'arrive pas à le faire réagir ensuite.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec921af68]

Pourrais-tu donner plus de détails?

[invitefaaa7be0]

En fait la réction avec l'ester de phosphonate n'est pas importante.. Mais je n'arrive vraiment pas a comprendre l'aldéhyde et le H3O+ ! Je ne vois pas du tout comment cela réagit ...

[invitec921af68]

Si c'est une hydratation, l'aldéhyde est protonné sur l'oxygène, puis attaqué par une molécule d'eau sur le carbone du carbonyle.
Si ce n'est pas une hydratation, cela peut être une réaction intramoléculaire avec une autre fonction de ta molécule...

[invitefaaa7be0]

Le reste de ma molécule est: R-O-CH2-C---C-CHO (--- = triple liaison).
Quand tu parles de réaction intramoléculaire, tu penses que cela pourrait se faire avec les doublets du O ?

[invite751056e1]

N'aurais tu pas la possibilité de nous scanner ton exercice en entier ?

[invitec921af68]

Avec ta triple, tu peux faire une addition 1,4.