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Chiralité



  1. #1
    Alox92

    Talking Chiralité


    ------

    Bonsoir,

    j'aimerais connaitre le cheminement afin de répondre à cette question , le plus rapidement possible , car souvent je doute entre plusieurs items et je pers du temps pour le reste de mes question , si quelqu'un peut m'expliquer clairement comment faire , merci
    Nom : Capture d’écran 2019-09-14 à 20.53.07.jpg
Affichages : 55
Taille : 20,6 Ko

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Chiralité

    Bonsoir.

    Il n'y a pas de méthode "rapide". Il suffit d'appliquer la définition d'une molécule chirale, à savoir non superposable à son image dans un miroir. Il ne faut pas que la molécule présente d'élément de symétrie. Pour la molécule A, il n'y a pas de carbone asymétrique, elle ne peut donc pas être chirale. La molécule D possède un plan de symétrie (celui qui passe par les deux méthyles). Elle n'est donc pas chirale. A toi de voir pour les autres.

  4. #3
    Alox92

    Re : Chiralité

    c'est justement pour les autres que j'ai du mal justement (BCD) si tu peux me détailler ça un peu je me perd en conjecture

  5. #4
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Chiralité

    Pour la D, j'ai déjà expliqué. Qu'est-ce que tu n'as pas compris ?

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Alox92

    Re : Chiralité

    Pour la B par exemple , il y a aussi un axe de symetrie alors pourquoi on l'accepte ?

  8. #6
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Chiralité

    Où est situé l'axe de symétrie ?

  9. Publicité
  10. #7
    Alox92

    Re : Chiralité

    symétrie axiale entre les deux méthyle , non ?

  11. #8
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Chiralité

    il n'y a aucun élément de symétrie ici. Dessine l'image de cette molécule dans un miroir et regarde si tu obtiens la même molécule.

  12. #9
    Alox92

    Re : Chiralité

    non je suis d'accord on a pas la même molécule

  13. #10
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Chiralité

    Voilà c'est la technique

    Je te conseille de faire quelques recherches sur les éléments de symétrie. Sans ça, tu ne pourras pas éliminer rapidement certaines propositions.

  14. #11
    Alox92

    Re : Chiralité

    En fait la symétrie d'un molécule doit passer par un axe carbone carbone c'est ça ?

  15. #12
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Chiralité

    Pas forcément. Si on prend le benzène par exemple, il y a un axe de symétrie qui passe par le centre du cycle, perpendiculaire au plan contenant les carbones. C'est pour ça que je te conseillais de faire des recherches sur les éléments de symétrie. Ce n'est pas simple de tous les résumer ici sans illustrations.

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  17. #13
    everypentax

    Re : Chiralité

    Petite question, donc seulement la forme Trans 1,4 présente un plan de symétrie ?
    + une molécule ne présentant aucun carbone asymétrique est achiral ?
    car j'ai toujours appris que 0 à 1 carbone asymétrique -> chiral
    2+ -> achiral

  18. #14
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Chiralité

    Certaines molécules sans carbone asymétrique peuvent être chirales. Exemple : le BINAP
    https://fr.wikipedia.org/wiki/BINAP

    Avec plusieurs carbones asymétriques, tu peux avoir des composés (appelés méso) qui ne sont pas chiraux.
    Voir l'exemple classiques des isomères de l'acide tartrique : RR, SS et RS=SR
    https://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_tartrique

    Un cyclohexane disubstitué en 1 et 4 présente un plan de symétrie, que ce soit l'isomère cis ou trans.
    Note que dans ce cas les carbones ne sont pas asymétriques. En effet, chaque carbone porte quatre groupements : H, le substituant et les branches du cycles. Or les deux branches du cycle sont les mêmes. Donc le carbone n'est pas asymétrique.

    Bonne continuation

  19. #15
    Opabinia

    Re : Chiralité

    Pour la B par exemple , il y a aussi un axe de symetrie alors pourquoi on l'accepte ?
    symétrie axiale entre les deux méthyle , non ?
    il n'y a aucun élément de symétrie ici.
    L'isomère (B) possède effectivement un axe de symétrie d'ordre (2), mais cela n'est pas incompatible avec la chiralité de l'édifice, puisque les deux carbones tertiaires présentent la même configuration.

    Nom : 12Me2C6H10_Trans_Axe.png
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