Un mécanisme pour obtenir un iodure à partir d'un benzéne-1,2-diol .
Bonsoir , SVP je bloque , on me demande de proposer un mécanisme pour préparer un iodure (C) à partir d'un benzéne-1,2-diol .
En commençant par : PCl3,1 équivalent , 2HCl ==> on obtiendra un ortho dichloro benzene (produit A)
puis en présence de ROH et pyridine/éther j'ai pas su quoi obtenir (B) la fin on utilisera les réactifs : I2 , H2CCl2 = produit final ( iodure ) + (C).
Quelqu'un peut m'orienter svp je suis un peu perdue . merciii d'avance
Dernière modification par Fiifiche ; 24/09/2019 à 20h30.
Bonjour
Es-tu bien sûr qu'il s'agit d'un noyau benzènique ? Ne confonds-tu pas avec un cyclohexane ?
Si c'est un noyau benzènique, PCl3 ne te donnera pas le remplacement des OH par Cl.
Cordialement
Oui c'est un noyau benzénique , Donc je me trompe dans le produit A , On obtiendra quoi svp , j'ai pas su comment me lancer , merci infiniment
Le catéchol (c'est le nom du 1,2-dihydroxybenzène) va réagir avec PCl3 en substituant deux des trois chlores. Tu vas obtenir un bicyle [6,5]. Le cycle à six, c'est le benzène, le cycle a 5 comporte deux atomes de carbone du catéchol, les deux hydroxy du catéchol et l'atome de phosphore qui porte encore un chlore.
bonne continuation
