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Un mécanisme pour obtenir un iodure à partir d'un benzéne-1,2-diol .



  1. #1
    Fiifiche

    Exclamation Un mécanisme pour obtenir un iodure à partir d'un benzéne-1,2-diol .


    ------

    Bonsoir , SVP je bloque , on me demande de proposer un mécanisme pour préparer un iodure (C) à partir d'un benzéne-1,2-diol .
    En commençant par : PCl3,1 équivalent , 2HCl ==> on obtiendra un ortho dichloro benzene (produit A)
    puis en présence de ROH et pyridine/éther j'ai pas su quoi obtenir (B) la fin on utilisera les réactifs : I2 , H2CCl2 = produit final ( iodure ) + (C).
    Quelqu'un peut m'orienter svp je suis un peu perdue . merciii d'avance

    -----
    Dernière modification par Fiifiche ; 24/09/2019 à 20h30.

  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Un mécanisme pour obtenir un iodure à partir d'un benzéne-1,2-diol .

    Bonjour

    Es-tu bien sûr qu'il s'agit d'un noyau benzènique ? Ne confonds-tu pas avec un cyclohexane ?
    Si c'est un noyau benzènique, PCl3 ne te donnera pas le remplacement des OH par Cl.

    Cordialement

  4. #3
    Fiifiche

    Re : Un mécanisme pour obtenir un iodure à partir d'un benzéne-1,2-diol .

    Oui c'est un noyau benzénique , Donc je me trompe dans le produit A , On obtiendra quoi svp , j'ai pas su comment me lancer , merci infiniment

  5. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Un mécanisme pour obtenir un iodure à partir d'un benzéne-1,2-diol .

    Le catéchol (c'est le nom du 1,2-dihydroxybenzène) va réagir avec PCl3 en substituant deux des trois chlores. Tu vas obtenir un bicyle [6,5]. Le cycle à six, c'est le benzène, le cycle a 5 comporte deux atomes de carbone du catéchol, les deux hydroxy du catéchol et l'atome de phosphore qui porte encore un chlore.


    bonne continuation

  6. A voir en vidéo sur Futura

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