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Problème avec un cyclohexandiol



  1. #1
    IzLeGrand

    Problème avec un cyclohexandiol


    ------

    Bonjour tout le monde !
    On me donne la molécule suivante:
    chrome_2019-11-13_20-14-38.png
    J'aimerais juste avoir votre avis concernant ces deux propositions:
    - Il y a une interaction gauche: pour moi c'est vrai, entre le OH et méthyl p.ex
    - C'est un composé méso: Pour moi c'est juste aussi, car:
    plan.jpg
    On a ce plan de symétrie, en rouge.

    Quels sont vos avis sur ces deux propositions ?

    Merci bien

    -----

  2. #2
    Resartus

    Re : Problème avec un cyclohexandiol

    Bonjour,

    Je ne vois pas de méthyls dans cette molécule, mais sinon, c'est bien du gauche. La forme éclipsée serait moins favorable énergétiquement.

    La question suivante est plus subtile. Contrairement à la forme éclipsée, la configuration gauche n'a pas de plan de symétrie instantané. Cependant, on peut quand même considérer qu'il se comporte comme un composé méso (c'est à dire non chiral) à température ordinaire, car l'agitation thermique va faire osciller la conformation entre les deux formes gauches possibles.
    Dernière modification par Resartus ; 13/11/2019 à 23h49.
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

  3. #3
    HarleyApril

    Re : Problème avec un cyclohexandiol

    C'est bien un composé méso.
    Il y a équilibre entre les deux formes chaises qui ont la même énergie avec la même interaction gauche entre les OH ... mais on pourrait se demander si une liaison hydrogène intramoléculaire existe (ce n'est sans doute pas dans ton QCM).
    La forme éclipsée correspondrait à une conformation bateau qui est très défavorisée d'un point de vue énergétique.

    Cordialement

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