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Hydrolyse et prenylation du dihydropyrane



  1. #1
    74ab

    Hydrolyse et prenylation du dihydropyrane


    ------

    Bonjour à tous!
    Sur un article intitulé "Les médicaments de la mer espoir ou illusion" ils font référence à la La bryostatine qui est extraite dans les cotes maritimes à partir de Bugula neritina.Elle aurait beaucoup d’intérêt pharmacologique et suscite de la curiosité car elle pourrait ralentir le cycle viral du VIH.

    En regardant la synthèse du principe actif, il y a une réaction chimique que je ne comprends pas totalement.En effet comment à partir d'un dihydropyrane on peur obtenir un diol par simple hydrolyse et prenylation.A quoi servent le Zn,NH4Cl et le bromoprenyl. Je vous mets la réaction en fichier joint pour ceux qui auraient compris le mécanisme et qui aurait l'amabilité de me l'expliquer.

    Merci pour votre lecture,
    Bonne journée!

    PDF supprimé

    -----
    Dernière modification par JPL ; 18/11/2019 à 18h19.

  2. Publicité
  3. #2
    JPL

    Re : hydrolyse et prenylation du dihydropyrane

    Pourrais-tu transformer le pdf en jpg ? Merci.
    Rien ne sert de penser, il faut réfléchir avant - Pierre Dac

  4. #3
    74ab

    Re : hydrolyse et prenylation du dihydropyrane

    Voici le nouveau format!
    Images attachées Images attachées

  5. #4
    JPL

    Re : hydrolyse et prenylation du dihydropyrane

    Merci, c’est plus rapide à consulter.
    Rien ne sert de penser, il faut réfléchir avant - Pierre Dac

  6. #5
    vpharmaco

    Re : Hydrolyse et prenylation du dihydropyrane

    Il semblerait que cela passe d'abord par l'hydratation de l'alcène in situ pour former un hémiacétal (https://pubs.acs.org/doi/suppl/10.10...130_010717.pdf). En milieu aqueux, celui-ci doit être en équilibre avec la forme ouverte alcool + aldéhyde sur lequel vient s'additionner l'organozincique formé à partir du bromoprényle+zinc.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    74ab

    Re : Hydrolyse et prenylation du dihydropyrane

    Entendu, merci pour ta réponse!

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