Systèmes conjugués

[romain3]

Bonjour,

J'ai un exercice de chimie organique sur les systèmes conjugués et l'une des questions est :
- Entourez la partie de la molécule correspondant à un système conjugué sachant qu'il peut y en avoir plusieurs.
Voici les molécules :

J'ai du mal pour la première, NH2 a un effet mésomère donneur et NO2 accepteur, mais le CH2 du milieu me perturbe, empêche t'il les éléctrons de circuler ? Puisqu'on a un enchainement sigma/sigma et pas sigma/pi ? Il y aurait donc 2 systèmes conjugués ?

Merci de votre aide !
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[Kemiste]

Bonjour

J'ai du mal pour la première, NH2 a un effet mésomère donneur et NO2 accepteur, mais le CH2 du milieu me perturbe, empêche t'il les éléctrons de circuler ? Puisqu'on a un enchainement sigma/sigma et pas sigma/pi ? Il y aurait donc 2 systèmes conjugués ?

C'est en effet ça. Tu peux dessiner les formes mésomères pour mieux voir les déplacements possibles des électrons sur la molécule.

[romain3]

Donc la forme A dessinée n'existe pas puisqu'elle considère le tout comme un seul syteème conjugué. En revanche, c'est la forme B qui existe car elle considère deux systèmes conjugués non "liés" (pas d'interactions entre eux) ? Si j'ai bien compris. Ensuite, on nous parle de formes limites contributives, s'agit t'il de ce que j'ai dessiné ?

[Kemiste]

Aucune des formes que tu donnes n'existe. Il ne peut pas y avoir une double liaison entre le carbone 2 et 3 (j'ai pris pour 1 le carbone qui porte l'amine). Il ne faut pas oublier que le carbone 3 porte deux hydrogènes. En mettant une double liaison aussi tu as un carbone qui forme cinq liaisons, ce qui n'est pas possible.

[A voir en vidéo sur Futura]

[romain3]

Ah oui, je vois, parce qu'il a déjà délocalisé tous ses électrons, il ne peut en aucun cas en faire 5, mais il peut en faire 3 ? et devenir un carbocation non ?

[romain3]

Je ne comprends pas où vont les électrons de la double liaison (en rouge).
L'amine est donneur : les électrons du doublet non liant forment une double liaison avec C1 (en bleu), mais les électrons de la liaison pi ne peuvent pas aller sur C3 puisqu'il porte deux hydrogènes...

[Kemiste]

Combien porte d'hydrogène C2 ? Les formes mésomères d'un système conjugué ne donne pas forcément une double liaison à chaque déplacement.

[romain3]

C2 possède un hydrogène.
Donc, ça veut dire que les électrons forment un doublet non liant sur C2, donnant un carbocation ?

[romain3]

Ce qui donnerait ça
Annotation 2020-04-07 145618.png

[romain3]

C2 possède un hydrogène.
Donc, ça veut dire que les électrons forment un doublet non liant sur C2, donnant un carbocation ?

carbanion*

[Strade]

C'est ça. Du coup, ton C2 est en fait |CH^- et pas CH⁺.

[romain3]

C'est bon, je pense avoir trouvé !

[Kemiste]

En effet c'est bien ça. Tu vois par contre que tu as deux systèmes distincts car la délocalisation coté amine n'intervient pas dans celle du coté nitro.