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Oxydation dymethyl sulfur par javel



  1. #1
    Thomas L

    Oxydation dymethyl sulfur par javel


    ------

    Bonjour,
    Sur la page wikipédia de l'oxydation de swern, il est proposer pour éviter l'odeur du diméthyl sulfur, de rincer la verrerie à la javel.
    Je voulais savoir si cette réaction regenerait le DMSO ou axudait le soufre en SO2 voir peut etre meme SO3?
    Est ce qu'il serait possible de récupérer la totalité du diméthyl sulfur en DMSO?

    Merci d'avance

    Thomas

    -----

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  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Oxydation dymethyl sulfur par javel

    Bonsoir

    Tu vas en effet oxyder en DMSO, mais de là à le ressortir de l'eau de Javel ... bonne chance.

  4. #3
    Thomas L

    Re : Oxydation dymethyl sulfur par javel

    Merci pour la réponse.
    Existe t il un autre moyen d'oxyder de dimethyl sulfur? Par exemple avec du NO2 liquide?
    Ou alors pour éviter d'avoir à séparer le DMSO de l'eau, est il possible de faire réagir le diméthyl sulfur sur des cristaux de d'hypochlorite de sodium?

  5. #4
    Ohmaxwell

    Re : Oxydation dymethyl sulfur par javel

    Bonjour,

    La javel reste l'oxydant le moins cher et le plus efficace pour oxyder les sulfures. Personnellement, j'ai eu de très bon résultats quand il s'agissait de neutraliser des traces de propane-dithiol sur une paillasse, qui avait quasiment empesté un étage entier.
    Pourquoi veux-tu utiliser autre chose que ça ?

  6. #5
    Thomas L

    Re : Oxydation dymethyl sulfur par javel

    Je veux savoir s'il est possible de récupérer le DMSO. Donc s'il existe un moyen de ne pas utiliser d'eau pour éviter cette séparation compliquée voir impossible ca serait pas mal.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Ohmaxwell

    Re : Oxydation dymethyl sulfur par javel

    Déjà, est-ce que la javel n'oxyde pas le DMS jusqu'au stade de la sulfone ?

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  10. #7
    Thomas L

    Re : Oxydation dymethyl sulfur par javel

    Justement c’était ma question dans mon premier post.

  11. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Oxydation dymethyl sulfur par javel

    Sans doute qu'en insistant on arriverait à la sulfone, mais à température ambiante, on forme du DMSO.

    Si tu veux recycler le sulfure en DMSO pour refaire une réaction de Swern, le mieux serait d'avoir un sulfure supporté. Voir par exemple Synlett 2011 p2701.

    Par ailleurs, l'hypochlorite de sodium n'existe pas sous forme solide, c'est l'hypochlorite de calcium qui est solide.

    Bonne continuation

  12. #9
    Thomas L

    Re : Oxydation dymethyl sulfur par javel

    Merci HarleyApril pour cette réponse.
    Concernant l’oxydation avec du NO2, cette fois je risque s’oxyder jusqu’à la sulfonate comme on oxydait le SO2 en SO3 dans les chambres à plomb. Est ce que je me trompe?
    Est ce que pas exemple une chimie au sulfur supportée pour être basée sur une cysteine ou une methionine?

    Thomas

  13. #10
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Oxydation dymethyl sulfur par javel

    Pour l'oxydation au NO2, je ne sais pas.

    Quelle "chimie au sulfur" veux-tu faire ?

  14. #11
    Thomas L

    Re : Oxydation dymethyl sulfur par javel

    Oxydation d’un alcool en aldéhyde.
    Mais pourquoi pas des sulfur supportés à voir...

  15. #12
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Oxydation dymethyl sulfur par javel

    Des sulfoxydes supportés sont déjà décrits.
    Voir :
    Synlett 2011 p 2701
    JOC 1998 p 2407
    Chem Rev 2002 p 3275 et 3325
    JACS 2001 p 7449
    OL 2000 p 3781
    Tetrahedron 2012 p 6849 et 2006 p 3389
    liste non exhaustive !

    Bonne lecture

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  17. #13
    Thomas L

    Re : Oxydation dymethyl sulfur par javel

    Bonjour je relance cette conversation suite au message de Harley April ou il dit que l'hypochlorite de sodium n'existe pas sous forme solide. Certaines sources lui donne un point de fusion à 18°C. Est ce vrai? Une erreur, Un truc que j'ai pas compris?

    Merci d'avance

    Thoma

  18. #14
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Oxydation dymethyl sulfur par javel

    il est instable sous forme solide !

  19. #15
    Thomas L

    Re : Oxydation dymethyl sulfur par javel

    dégagement de Cl2 et le solide restant est du NaOH?

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