Oxydation par eau de javel
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Oxydation par eau de javel



  1. #1
    moujo

    Oxydation par eau de javel


    ------

    Bonjour a tous, ma question est la suivante. Je veux realiser l'oxydation d'un alcool secondaire par l'eau de javel et l'acide acetique. Je me demande quel est le ratio molaire entre mon alcool, l'acide acetique et l'eau de javel sachant que ma concentration en NaClO est de 10%. Mon autre sous question est d'apres vous puis-je realise cette oxydation avec du vinaigre qui est de concentration de 5% en acide acetique?

    -----

  2. #2
    moco

    Re : oxydation par eau de javel

    L'acide acétique, donc le vinaigre, n'est pas un agent oxydant. par contre l'eau de Javel est un agent oxydant. Elle le devient même mieux en milieu acide, pour autant que la solution ne soit pas trop concentrée, car sinon, il va se dégager du chlore. Le problème c'est que l'alcool secondaire va être oxydé en cétone d'abord, mais la réaction risaue de ne pas s'arrêter là, mais d'évoluer et il va se former du chloroforme ensuite.

  3. #3
    moujo

    Re : Oxydation par eau de javel

    Je suis pas sur de comprendre qu'est qui va devenir du chloroforme?

  4. #4
    moco

    Re : Oxydation par eau de javel

    L'acétone réagit avec l'eau de Javel pour former du chloroforme et de l'acétate. C'est même ainsi qu'on fabrique le chloroforme. Il se forme d'abord un produit intermédiaire qui est la trichloracétone CH3-CO-CCl3, puis la liaison entre CO et CCl3 se casse.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    moujo

    Re : Oxydation par eau de javel

    Ok mais si mon alcool est un cyclo alcool?

  7. #6
    moco

    Re : Oxydation par eau de javel

    Aucune idée !

  8. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Oxydation par eau de javel

    Bonsoir

    L'oxydation d'un cycloalcanol par l'eau de Javel (1.1 mol pour 1 mol d'alcool) se fait très bien en milieu acide acétique.
    En une heure à température ambiante, c'est usuellement terminé et le rendement est quasiment quantitatif.

    Pas de chloration de la cétone car pas d'excès d'eau de Javel.

    Cordialement

  9. #8
    moujo

    Re : Oxydation par eau de javel

    c'est ce que je pensait aussi pour la chloration de la cétone merci à vous. Mais quand harleyApril tu dit 1.1 mol d'eau de javel pour 1 mol d'alcool, le 1,1 mol d'eau de javel veut-il dire 1,1 mol de NaClO?

  10. #9
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Oxydation par eau de javel

    oui, c'est bien ça

  11. #10
    moujo

    Re : Oxydation par eau de javel

    D'accord merci et pour ce qui est de la quantite d'acide acetique je crois savoir que c'est un acide faible doncc il ne se dissocie pas totalement je crois.

  12. #11
    ZuIIchI

    Re : Oxydation par eau de javel

    Des protons seront consommés au cours de l'oxydation et l'équilibre de dissociation de AcOH sera donc déplacé.

  13. #12
    moujo

    Re : Oxydation par eau de javel

    Alors le ratio molaire avec alcool est aussi 1 pour 1?

  14. #13
    ZuIIchI

    Re : Oxydation par eau de javel

    Non. Si tu écrivais l'équation de la réaction tu verrais qu'il faudrait 2 fois plus d'acide que d'alcool pour respecter la stoechiométrie de la réaction.

    Mais on le mais toujours en excès.

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