Question énantiomérie

[invitefaf7878e]

Bonsoir,

J'en appel à votre aide car une question persiste dans mon esprit vis à vis de l'enantiomérie



Il semblerait que les deux molécules ci-présente ne sont pas énantiomères, et en effet sur le papier je n'arrive pas à montrer qu'elles soient images l'une de l'autre dans un miroir,

mais il me semblait également que si l'on inversait deux atomes sur un carbone asymétrique, on obtenait alors forcément son énantiomère !

Cette règle est-elle alors fausse ou l'ai-je mal compris ?

Merci beaucoup, bonne soirée
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[jeanne08]

Les molécules A et B sont deux énantiomères . Quand on échange deux groupements liés à un carbone asymétrique C* on passe d'un C*R à un C*S ou d'un C*S à un C*R.
Ici la représentation des molécules A et B est telle qu'il n'est pas simple de positionner le "miroir" qui permet de les montrer image l'une de l'autre par rapport au plan de la feuille de dessin.

[petitmousse49]

Bonjour
Tu peux aussi revenir à une représentation dans un plan en plaçant l'atome Br derrière l'atome C*. Tu représentes alors les trois autres groupements ou atome liés à C* dans le plan de figure. Si tu tournes autour de C* dans le sens OH - CH3 - H, tu vas constater que le sens de rotation n'est pas le même pour la molécule A et pour la molécule B.
Sinon : tu as raison : si, dans la molécule A, tu permutes deux substituants de C*, tu obtiens la molécule B.