Synthese benzoate de sodium

[Ayamie]

Bonjour à tous,

je me permets de vous faire part de mon problème en synthèse organique concernant le benzoate de sodium. Ce qui me dérange dans cette réaction n'est pas vraiment la difficulté de le faire (c'est juste de l'acide benzoique avec du NaOH en pellet) mais plutôt la forme du benzoate de sodium dans le solvant utilisé.

En général ma façon procédé c'est de solubiliser l'acide benzoique avec de l'acétone et solubiliser le NaOH dans de l'eau en faible quantité. Ensuite je rajoute le NaOH préalablement solubilisé dans mon ballon contenant de l'acide benzoique solubilisé avec une certaine quantité d'acétone. Je sais que la soude n'est pas soluble dans l'acétone mais avec de l'eau j'arrive à avoir un milieu réactionnel limpide mais pas totalement homogène ( je vois des petites billes d'eau en dirait)
Alors la réaction se fait très bien, mais le gros problème selon la proportion d'acétone/eau, lorsque le benzoate de sodium se forme, j'ai soit une bonne forme de précipitation (granulé fine donc filtration rapide) quand les proportions que j'ai trouvé sont respectés soit une grosse prise en masse de mon benzoate quand j'essaye de changer des paramètres. C'est à dire qu'il absorbe le solvant (en dirait une éponge lol) donc il n'y a quasiment plus de solvant dans mon ballon. Alors je me demandais si vous connaissez d'autres solvants capable de solubiliser l'acide benzoique et le NaoH sans solubiliser le benzoate de sodium svp.
J'ai essayé également avec l'éthanol mais j'ai toujours cette grosse prise en masse donc impossible à filtrer ou de le sortir de mon ballon.

Et mon 2ème problème c'est que lorsque j'ai réussi à faire mon benzoate de sodium (sécher etc). Je veux vérifier son pH lorsque je l'ai solubilisé dans l'eau, et il est de 12 en général. Normalement si mes souvenirs sont bon il devrait être de 7,5, donc je suppose que lorsqu'il se précipite, il doit "capter" de la soude du milieu réactionnel. Je tiens à préciser que la réaction se fait avec 0,9 equivalent de soude pour qu'il soit tout consommé.

Donc un avis d'un chimiste avec plus d'expérience que moi sur ce qui pourrait être envisageable de faire alors je suis à votre écoute.

Merci d'avance.
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[dr.Garou]

Le plus simple, c'est de mettre l'acide benzoique directement dans une solution aqueuses d'hydroxyde de sodium. Le solubilité de l'acide benzoique étant de 2,9g/L à 20°C, il va être solubilisé progressivement au fur et à mesure qu'il va être neutralisé par la base. Le benzoate de sodium est quant à lui soluble à 630g/L.

Il te suffit de titrer ton milieu jusqu'à atteindre le pH7,5 que tu recherches, puis filtrer l'éventuel acide en excès.
L'étape suivante consiste à concentrer (si nécessaire) ta solution puis à ajouter de l'éthanol ou de l'acétone pour faire précipiter le benzoate de sodium.

[Kemiste]

Bonjour.

Je veux vérifier son pH lorsque je l'ai solubilisé dans l'eau, et il est de 12 en général. Normalement si mes souvenirs sont bon il devrait être de 7,5,

On ne vérifie pas le pH d'un composé mais le pH d'une solution. Le pH étant dépendant de la concentration, il n'y a pas une unique valeur de pH. A quelle concentration vérifies-tu le pH ? Comment mesures-tu ton pH ?

[Ayamie]

Bonsoir,

Désolé de répondre si tardivement, mais le boulot m'empêche de me connecter souvent au pc.

Alors oui j'ai pensé à mettre dans une solution d'hydroxyde de sodium mais le problème pour le reprécipiter, il faut beaucoup d'éthanol ou d'acétone. Donc ce n'est pas viable sur grand échelle (je parle d'une centaine de gramme)

Je vérifie le pH à partir d'une solution de 0,7 mol/L. Je mesure avec un pH-mètre bien entendu.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Pour une base faible, la formule de pH donne pH = 7 + 1/2 (pKa + logC). Pour une concentration de 0.7 mol/L on trouve donc un pH d'environ 9 (et non 7.5).

Quel est le but de l'opération ? Comment vont-être utilisés ces 100 g de benzoate ?