Molécule complexe dont je n'arrive pas à prouver l'achiralité

[ayaya13]

Bonjour, voici la bête (je reprécise qu'elle est censée être achirale)
Merci d avance !!!



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[Resartus]

Bonjour,
Faut-il comprendre que les 4 substituants indiqués sont des méthyl (1,1,2,3-tetraméthylcyclopropane)?
Si oui, cette molécule est tout à fait chirale, et votre corrigé doit être faux...

[ayaya13]

Il me semble que ' on a la formule semi dvp suivante

[mach3]

J'ai comme un doute. Ce serait mieux avec un schéma, mais le temps me manque.
Si je regarde depuis la gauche du pointillé, on a la représentation que je vais appelée A :
-le premier cycle à trois est une barre verticale située en avant, avec en haut un méthyle vers la droite et en bas un méthyle vers la gauche
-le deuxième cycle à trois est une barre horizontale située en arrière, avec à droite un méthyle vers le bas et à gauche un méthyle vers le haut
(on peut voir dans cette représentation un genre de Newman)

Je fais une rotation de 180° autour d'un axe horizontal de ma représentation A (un axe perpendiculaire à la feuille pour la représentation de la pièce jointe donc), j'obtiens une représentation B:
-le premier cycle à trois est une barre toujours verticale, mais maintenant située en arrière, et avec en haut un méthyle vers la gauche et en bas un méthyle vers la droite
-le 2e cycle à trois est une barre horizontale, mais maintenant en avant, avec à droite un méthyle vers le haut et à gauche un méthyle vers le bas

Je fais une nouvelle rotation, de 90° dans le plan, représentation C:
-le premier cycle à trois est maintenant une barre horizontale, située en arrière, avec à droite un méthyle vers le haut et à gauche un méthyle vers le bas
-le 2e cycle à trois est maintenant une barre verticale, située en avant, avec en haut un méthyle vers la gauche et en bas un méthyle vers la droite

Faisons maintenant l'image miroir de la représentation A suivant un axe vertical:
-le premier cycle à trois est une barre verticale située en avant, avec en haut un méthyle vers la gauche et en bas un méthyle vers la droite
-le deuxième cycle à trois est une barre horizontale située en arrière, avec à gauche un méthyle vers le bas et à droite un méthyle vers le haut

On voit que C et l'image de A par un miroir vertical sont identiques. Donc pas de chiralité. Ce qui m'étonne c'est que pour l'instant j'échoue à identifier un plan de symétrie ou un centre de symétrie dans la molécule, ce qui me fait douter de l'absence de chiralité. Il n'est pas exclu que je me sois vautré dans mes rotations...

m@ch3

[A voir en vidéo sur Futura]

[mach3]

Plus rapide encore, on fait l'image de la représentation A par un miroir faisant un angle de 45° et on obtient direction la représentation B. Je doute de moins en moins de l'achiralité de cette molécule.

m@ch3

[mach3]

On peut trouver un argument supplémentaire en examinant les configurations absolues des carbones.

Pour moi c'est bien achiral, mais c'est un cas de figure que je n'avais jamais croisé : pas de centre de symétrie, ni de miroir dans la molécule, mais une opération de symétrie combinant rotation et miroir...

m@ch3

PS : désolé pour le flood...

[ayaya13]

Merci pour vos réponses. Il s agit effectivement d un exemple de molecule achirale sans presence de symetrie (que j avais dans mon cours mais on avait pas l'explication). J avoue avoir un peu de mal a imaginer toutes ces rotations et autres , mais je vais essayer tout de meme. Merci

[champetre]

Bonjour,

C'est achiral, et le trait en pointillé sur le schéma est un axe de symétrie.

[Opabinia]

Les deux carbones asymétriques de gauche présentent la configuration absolue (R), ceux de droite la configuration opposée (S):

La molécule est bien achirale; son axe de rotation d''ordre (2) est un axe de roto-symétrie d'ordre (4)(? ... à vérifier)

[Opabinia]

Je corrige (il se fait tard): axe de roto-inversion.

[ayaya13]

D accord merci !!!