Composé achiral?

[inviteafa9f2f4]

Bonjour à toutes et à tous,

Dans mon cours, il est écrit que le 3-methyl but-1-ène peut conduire à un produit achiral lorsqu'il réagit avec HCl.

Or lorsque j'écris ma réaction je ne comprend pas. Pour moi cette réaction mène toujours à un composé chiral car le H+ du HCl va va aller se positionner sur le carbone du lien double qui est lié au plus grand nombre d'atomes d'hydrogène (Règle de Markovnikov), et donc le Cl- va attaquer le carbocation qui se trouve sur le deuxième carbone.

J'ai donc du 2-chloro 3-methyl butane.

Or cette molécule n'a aucun plan de symétrie, ni de centre de symétrie.

Pourquoi peut-il être achiral s'il vous plaît?

Je vous remercie d'avance pour votre réponse.
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[Kemiste]

Bonjour.

S'il est écrit "peut conduire", n'est-il pas question de l'autre produit qui peut se former si le H⁺ se positionne sur le carbone le moins encombré ? Dans ce cas, on a bien un composé achiral. Sinon peut-être qu'il est question du racémique obtenu. Quel est le contexte ?

[chimhet]

Bonjour,
La seule possibilité ( peu probable) est que le carbocation se réarrange pour obtenir le 2-Chloro-2-méthylbutane. pas terrible avec HCl.
Sinon donnez nous la solution quand vous l'aurez

[Resartus]

Bonjour,
La seule possibilité ( peu probable) est que le carbocation se réarrange pour obtenir le 2-Chloro-2-méthylbutane. pas terrible avec HCl.

Rearrangement sûrement faible, mais possible, car les carbocations tertiaires sont plus stables que les secondaires....

[A voir en vidéo sur Futura]