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Composé achiral?



  1. #1
    Nathann

    Composé achiral?


    ------

    Bonjour à toutes et à tous,

    Dans mon cours, il est écrit que le 3-methyl but-1-ène peut conduire à un produit achiral lorsqu'il réagit avec HCl.

    Or lorsque j'écris ma réaction je ne comprend pas. Pour moi cette réaction mène toujours à un composé chiral car le H+ du HCl va va aller se positionner sur le carbone du lien double qui est lié au plus grand nombre d'atomes d'hydrogène (Règle de Markovnikov), et donc le Cl- va attaquer le carbocation qui se trouve sur le deuxième carbone.

    J'ai donc du 2-chloro 3-methyl butane.

    Or cette molécule n'a aucun plan de symétrie, ni de centre de symétrie.

    Pourquoi peut-il être achiral s'il vous plaît?

    Je vous remercie d'avance pour votre réponse.

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Composé achiral?

    Bonjour.

    S'il est écrit "peut conduire", n'est-il pas question de l'autre produit qui peut se former si le H+ se positionne sur le carbone le moins encombré ? Dans ce cas, on a bien un composé achiral. Sinon peut-être qu'il est question du racémique obtenu. Quel est le contexte ?

  4. #3
    chimhet

    Re : Composé achiral?

    Bonjour,
    La seule possibilité ( peu probable) est que le carbocation se réarrange pour obtenir le 2-Chloro-2-méthylbutane. pas terrible avec HCl.
    Sinon donnez nous la solution quand vous l'aurez

  5. #4
    Resartus

    Re : Composé achiral?

    Citation Envoyé par chimhet Voir le message
    Bonjour,
    La seule possibilité ( peu probable) est que le carbocation se réarrange pour obtenir le 2-Chloro-2-méthylbutane. pas terrible avec HCl.
    Rearrangement sûrement faible, mais possible, car les carbocations tertiaires sont plus stables que les secondaires....
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

  6. A voir en vidéo sur Futura

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