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Petite question sur les aromatiques



  1. #1
    ameame1

    Lightbulb Petite question sur les aromatiques


    ------

    Bonjour, j'ai un petit soucis en chimie organique, j'espère que quelqu'un pourra m'aider un peu

    Dans un exercice on me demande de dire quelle molécule on obtiendra majoritairement en faisant réagir de l'aniline avec du HNO3/H2SO4 .

    J'avais d'abord dit un peu rapidement qu'on aura le NO2 en para car NH2 possède un doublet non liant sur l'atome d'azote. Il sera donc inductif donneur. On orientera en ortho et para. Or dû aux encombrements stériques le plus stable sera NO2 en para.

    Ma réponse était fausse. Il fallait dire que le NO2 se retrouverait majoritairement en meta.

    Donc voici ma deuxième tentative: Le doublet non-liant de l'azote (on a donc une molécule basique) va se lier à l'hydrogène de l'acide H2SO4, ce qui va nous donner un azote avec une charge positive. Cet azote sera donc inductif attracteur, d'où le fait que le composé majoritairement présent en fin de réaction possèdera un NO2 en meta.

    Pourriez-vous me dire, s'il vous plait, si ma deuxième tentative était bien raisonnée? Est-ce que le principe serait le même pour une sulfonation? Pour un alkylation, une acylation et une halogénation, je devrais plutôt raisonner comme à mon premier essai?

    Je vous remercie grandement pour votre précieuse aide, j'espère ne pas trop être à côté de la plaque

    Amel.

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Petite question sur les aromatiques

    Bonjour

    En effet, en milieu acide, l'aniline est protonnée et conduit à une orientation en méta.
    Ta deuxième tentative est donc la bonne.

    Bonne continution

  3. #3
    ameame1

    Re : Petite question sur les aromatiques

    Super, un très grand merci à vous HarleyApril

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