Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 4 sur 4

Synthèse du luminol, formation d'amide



  1. #1
    Ortancya

    Synthèse du luminol, formation d'amide


    ------

    Bonjour, j'étudie la deuxième étape de ce sujet mais j'ai un gros doute alors je me tourne vers vous. Voici le sujet : Capture 1.JPGCapture 2.JPG
    Pour la question B5 j'ai simplement ajouté 2H2O à l'équation proposé dans l'énoncé pour l'étape 2. Pour la question B6, j'ai pensé qu'à température ambiante, on aurait une simple réaction acido basique entre acide carboxylique et amine, avec l'acide carboxylique jouant le rôle d'acide, puisque c'est la réaction thermodynamiquement favorisée. Pour la question B7 et B8 j'hésite. Je m'étais dit que la réaction devait être de type addition suivie d'élimination avec ceci comme intermédiaire réactionnel : 20210213_144717.jpg Je me disais que pour terminer la réaction, le O de chaque groupement hydroxyle pourrait être protonné via une réaction acide/base, l'amine jouant le rôle d'acide. On aurait ensuite élimination des deux molécules d'eau et retour de la double liaison entre C et O. Mais voilà qu'on me demande une réaction sans formation de cet intermédiaire de réaction. J'ai pensé à un mécanisme de type SN2 avec protonnation du O de l'hydroxyle par le solvant pour former un bon groupe partant. Dans un deuxième temps une attaque nucléophile du carbonyle par le doublet non liant de l'azote et départ de la molécule d'eau. Le solvant déprotone l'azote pour terminer. Mais je ne sais pas si ce à quoi j'ai pensé est correct. Pour la question B9 j'ai pensé à un montage de Dean Stark pour éliminer l'eau au fur et à mesure de la réaction. Merci de m'avoir lue !

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Synthèse du luminol, formation d'amide

    Bonsoir

    Tu as bien vu, l'acide et l'amine forment un sel à température ambiante.
    Pour la question B7, il faut se placer d'un point de vue général. Si tu as un acide et que tu veux en faire l'amide, comment fais-tu ? Tu as le choix des méthodes : chlorure d'acyle, ester de phénol, acylimidazole et différents agents de couplage peptidique. N'en choisis qu'un !

    Pour le mécanisme, prend n'importe quel livre d'orga et regarde les mécanismes de transformation d'ester en amide ...

    Bonne continuation

  4. #3
    Ortancya

    Re : Synthèse du luminol, formation d'amide

    Bonsoir, Ah merci j'avais pas compris la question comme ça ! Du coup je peux former par exemple un chlorure d'acyle pour ma réaction. Mais je peux quand même effectuer la réaction sans cet intermédiaire en chauffant le milieu réactionnel ? En tout cas merci beaucoup je me suis pris la tête longtemps pour pas grand chose.

  5. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Synthèse du luminol, formation d'amide

    oui
    oui
    oui

  6. A voir en vidéo sur Futura

Discussions similaires

  1. Synthese du luminol
    Par phili1990 dans le forum Chimie
    Réponses: 7
    Dernier message: 20/06/2019, 09h26
  2. Synthèse d'une amide
    Par xcvcx dans le forum Chimie
    Réponses: 4
    Dernier message: 04/01/2012, 12h01
  3. synthese d'un amide secondaire
    Par julia dans le forum Chimie
    Réponses: 6
    Dernier message: 17/04/2010, 12h11
  4. Synthèse du Luminol
    Par invite654321 dans le forum Chimie
    Réponses: 5
    Dernier message: 18/05/2007, 17h30
  5. Synthese d'une amide
    Par brunop dans le forum Chimie
    Réponses: 1
    Dernier message: 07/11/2004, 13h20