Bonjour,
Je ne comprends pas en quoi le DNL de l'azote n'est pas délocalisable alors qu'il respecte bien le format n-sigma-pi.
Si quelqu'un a la gentillesse de m'expliquer, cela m'aiderait beaucoup.
Par ailleurs, si vous pouvez m'expliquer en quoi le carbone O-C-N est plus électrophile que le carbone O-C-OEt (Je sais que c'est à cause d'effets mésomères mais je ne comprends pas la logique).
Merci d'avance.
Bonsoir
Formellement, on peut délocaliser ce doublet de l'azote vers le carbonyle de l'ester. On obtient alors :
O=C=N+=C(OEt)O-
on a trois doubles liaisons qui se suivent et un azote chargé positivement. Cette forme limite est très haute en énergie et donc de faible poids.
Concernant ta deuxième question.
Dans O=C=N, le carbone du milieu est lié à deux éléments plus électonégatifs.
Dans un ester, c'est également le cas, mais la forme limite C(-O-)=O+Et désactive le tout. C'est encore plus vrai dans le cas d'un amide.
Cordialement
Bonjour,
Je ne crois pas que le problème soit la haute énergie.Envoyé par HarleyApril
Le problème c'est que le doublet non liant d'azote n'est pas parallèle aux autres doublets. Dans la molécule la liaison C=N- est conjuguée avec l'ester. La molécule est donc plane suivant le plan perpendiculaire à l'axe des orbitales pi délocalisées. Or le doublet non liant est dans ce même plan, donc perpendiculaire aux doublets délocalisés, et ne peut par conséquent pas se conjuguer avec le reste de la molécule.
