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Amphotérie des acides aminés



  1. #1
    Dietenherbe

    Amphotérie des acides aminés


    ------

    Bonjour,

    je commence à peine un BTS en diététique.
    Dans un cours, il est question de l'amphotérie des Acides Aminés avec pour illustration "l'évolution de l'état ionique de l'alanine en fonction du pH".
    La première molécule est NH3+ - RCH - COOH
    j'ai mis en gras ce qui me pose problème : comment une molécule d'azote, qui, pour moi est normalement NH2 avec une valence de 5, et donc fait 3 liaisons covalentes pour suivre la règle de l'octet va t elle se retrouver avec 4 liaisons covalentes : 3 pour les hydrogènes et une pour la relier à la suite de la molécule ? Car pour moi NH2 respecte déjà la règle de l'octet, comment puis-je faire en rajoutant un H+ une 4ème liaison covalente tout en conservant la règle de l'octet ?

    J'ai une théorie, j'aimerais savoir si elle est juste : en rajoutant à NH2 un H+, je crée une 4ème liaison covalente avec les deux électrons restants (c'est à dire non impliqués dans les liaisons covalentes jusqu'ici). Un de ces électrons irait se mettre sur la couche de valence du proton H+ nouvellement arrivé et serait en liaison covalente avec son autre copain électron qui lui serait resté sur la couche de valence de N. Cela me permettrait d'avoir un atome N avec un proton en + donc une charge positive et 3H tout en gardant une valence de 8... mais je n'ai jamais appris qu'un électron pouvait se faire la malle pour ensuite être impliqué dans une liaison covalente avec l'atome qu'il venait de quitter... donc je me demande si mon raisonnement est valable où si je suis à côté de la plaque.

    J'espère que je me fais comprendre, merci de votre aide.

    Bonne soirée,

    Nathalie

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    ecolami

    Re : Amphotérie des acides aminés

    Bonjour,
    C'est expliqué ici https://fr.wikipedia.org/wiki/Liaiso...e_coordination
    Ce sont des liaisons entre atome donneur d'un doublet électronique et un autre accepteur de doublet. Le résultat étant une liaison polarisée plus et moins. D'un point de vue électronique ces liaisons existent parce qu'elles permettent aux deux atomes d'optimiser leur couverture électronique.
    Le monoxyde de carbone, plusieurs oxydes d'azote, l'ammoniac et les amine emploient ce genre de liaison, la fixation de l'oxygène par les Fer II dans l'hémoglobine est aussi avec une telle liaison.

  4. #3
    Dietenherbe

    Re : Amphotérie des acides aminés

    Merci pour cette réponse !

    J'ai une autre question : pour une fonction COOH qui une fois ionisée (elle perd un H+), devient COO-, la liaison covalente qui existait avant ionisation entre O et H se faisait entre deux électrons, une fois qu'H+ se fait la malle, que devient son électron ? est-ce qu'il se range sur la couche de valence de O ? Donc O aurait bien une valence de 8 mais pourquoi devient il moins ? Est-ce que c'est le fait de récupérer non plus dans une liaison covalente mais directement sur sa couche de valence l'électron du H qui lui donne sa charge négative ? Est-ce qu'il garde bien cet électron avec lui ? Ou est-ce que le O- est juste dû au fait qu'un proton une charge positive soit partie ? En gros ma question est que devient cet électron qui était mis en commun avec le H, une fois le H parti ? Qu'est-ce qui donne sa charge - au O dans COO- lors d'une ionisation de COOH.

    J'espère me faire comprendre, désolée pour ma formulation maladroite.

    Merci de vos réponses.

  5. #4
    Duke Alchemist

    Re : Amphotérie des acides aminés

    Bonsoir.

    L'ion hydrogène H+ part en laissant son électron à l'atome d'oxygène qui possède ainsi un électron en plus et l'atome d'oxygène se trouvant en excès d'un électron, il devient négatif (car l'électron est négatif).
    Les protons ne jouent aucun rôle dans les réactions chimiques.

    Est-ce clair ?

    Cordialement,
    Duke.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Dietenherbe

    Re : Amphotérie des acides aminés

    Bonjour,

    merci Duke pour ta réponse, oui c'est clair. J'ai également trouvé une vidéo qui matérialise le devenir des électrons dans ces différentes réactions : .

    Merci à tous !

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