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Mécanisme réaction de Sandmeyer



  1. #1
    YLCN10

    Mécanisme réaction de Sandmeyer


    ------

    Nom : 20220108_145441.jpg
Affichages : 52
Taille : 44,4 Ko

    Bonjour, j'aurais besoin de votre aide car j'ai du mal à comprendre le mécanisme de cette réaction. Quel est le rôle de l'APTS (acide p-toluène sulfonique monohydraté) dans la réaction ?
    J'aimerais réussir à dessiner les flèches qui représentent le mécanisme, mais je n'y arrive vraiment pas.

    Merci beaucoup

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Mécanisme réaction de Sandmeyer

    Bonsoir

    Le rôle de l'acide para-toluènesulfonique va être de convertir le nitrite de sodium en son acide conjugué : l'acide nitreux.
    Ce dernier est ensuite protoné sur son OH, ce qui n'est pas courant pour un acide.
    Il y alors départ d'une molécule d'eau et formation de +NO qui se fait attaquer par l'aniline. La déshydratation de cet intermédiaire conduit au diazonium.

    Cordialement

  4. #3
    YLCN10

    Re : Mécanisme réaction de Sandmeyer

    Bonjour, merci beaucoup pour votre réponse. J'ai essayé de faire le mécanisme avec ce que vous m'avez dit (voir photo).
    Qu'en pensez-vous ? Y a-t'il des erreurs ou est-ce correct ?

    Cordialement

    Nom : 20220108_215938.jpg
Affichages : 36
Taille : 39,3 Ko

  5. #4
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Mécanisme réaction de Sandmeyer

    Bonjour.

    Tu as oublié plusieurs étapes après réaction avec NO+. Il faut y aller par étapes, tout ne se passe pas en une étapes comme tu l'indiques. Le hydrogènes sur l'azote ne partent pas comme ça, ainsi que l'oxygène du NO+. Après addition, il faut faire apparaître une déshydratation.

  6. A voir en vidéo sur Futura

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