Pourquoi utilise-on le ClH dans une addition d'alcool sur un carbonyl
10/10/2022, 11h00
#1
ApprentiChercheur
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Pourquoi utilise-on le ClH dans une addition d'alcool sur un carbonyl
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Bonjour!
Petite question simple mais qui m'échappe...
Pourquoi ne pas directement mettre de l'alcool ?
Je pense que le ClH va activer le carbonyl mais je ne sais pas comment exactement..
Votre aide sera fortement appreciée!
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10/10/2022, 11h35
#2
Kemiste
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Re : Pourquoi utilise-on le ClH dans une addition d'alcool sur un carbonyl
Bonjour,
Il est en effet question d'activation du carbonyle. Comment pourrait régir l'acide sur ta cétone ? Regarde qui est nucléophile et qui est électrophile.
13/10/2022, 12h59
#3
ApprentiChercheur
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Re : Pourquoi utilise-on le ClH dans une addition d'alcool sur un carbonyl
Alors ,je pense que le Cl- se fixera sur le carbone tandis que le H+ se fixera sur l'oxygène..Mais Mais est ce qui se passe aprés qui m'échappe...
13/10/2022, 16h13
#4
Cytosporone
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Re : Pourquoi utilise-on le ClH dans une addition d'alcool sur un carbonyl
Hello,
Quand tu es en catalyse acide, tu peux considérer le contre-ion de ton espèce acide comme spectatrice ! (HCl, H2SO4..., tout ce qui compte c'est le H+ puisqu'à la fin il doit être récupéré par le Cl-), généralement l'ion spectateur est dans le coin et parfois il joue comme intermédiaire ou facilite un étape dans un mécanisme, mais ici considère simplement le H+ pour la catalyse acide.
(En plus, le Cl - c'est pas un super nucléophile ni une bonne base, dans ton milieu tu as d'autres trucs vachement plus basiques et nucléophiles ! )
Je te laisse y réflechir un peu plus pour trouver,
Bien à toi,
Aujourd'hui
A voir en vidéo sur Futura
13/10/2022, 16h16
#5
Baal149
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Re : Pourquoi utilise-on le ClH dans une addition d'alcool sur un carbonyl
Bonjour,
C'est à moitié juste. Le Cl- ne va pas d’additionné. Il reste spectateur. Par contre le proton va effectivement activer l'oxygène en se liant à lui
Tu peux alors écrire deux formules limites. En les écrivant tu devrais voir ce qui est possible ensuite.
Edit : croisement
14/10/2022, 19h13
#6
ApprentiChercheur
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Re : Pourquoi utilise-on le ClH dans une addition d'alcool sur un carbonyl
Il était donc spectateur .. Voilà qui simple bien les choses!
Je vous transmets mes plus sincères remerciements ,votre aide m'a été précieuse!