Pourquoi utilise-on le ClH dans une addition d'alcool sur un carbonyl

[ApprentiChercheur]

Bonjour!
Petite question simple mais qui m'échappe...
Pourquoi ne pas directement mettre de l'alcool ?
Je pense que le ClH va activer le carbonyl mais je ne sais pas comment exactement..
Votre aide sera fortement appreciée!
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[Kemiste]

Bonjour,

Il est en effet question d'activation du carbonyle. Comment pourrait régir l'acide sur ta cétone ? Regarde qui est nucléophile et qui est électrophile.

[ApprentiChercheur]

Alors ,je pense que le Cl- se fixera sur le carbone tandis que le H+ se fixera sur l'oxygène..Mais Mais est ce qui se passe aprés qui m'échappe...

[Cytosporone]

Hello,

Quand tu es en catalyse acide, tu peux considérer le contre-ion de ton espèce acide comme spectatrice ! (HCl, H2SO4..., tout ce qui compte c'est le H+ puisqu'à la fin il doit être récupéré par le Cl-), généralement l'ion spectateur est dans le coin et parfois il joue comme intermédiaire ou facilite un étape dans un mécanisme, mais ici considère simplement le H+ pour la catalyse acide.

(En plus, le Cl - c'est pas un super nucléophile ni une bonne base, dans ton milieu tu as d'autres trucs vachement plus basiques et nucléophiles ! )
Je te laisse y réflechir un peu plus pour trouver,

Bien à toi,

[A voir en vidéo sur Futura]

[Baal149]

Bonjour,

C'est à moitié juste. Le Cl^- ne va pas d’additionné. Il reste spectateur. Par contre le proton va effectivement activer l'oxygène en se liant à lui
Tu peux alors écrire deux formules limites. En les écrivant tu devrais voir ce qui est possible ensuite.

Edit : croisement

[ApprentiChercheur]

Il était donc spectateur .. Voilà qui simple bien les choses!
Je vous transmets mes plus sincères remerciements ,votre aide m'a été précieuse!