Charge nette

[Lisou30640]

Bonjour je cherche la charge nette de l’oxitoxine à ph2, ph7,4 et ph9 sachant qu’elle est composée:
Cys-Tyr-lle-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2

On me donne les pkr suivants:



Pouvez vous me donner le chemin à suivre pour y arriver svp?
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[Baal149]

Bonjour,

Comme dit par gts2 dans l'autre conversation, qu'elle est ton soucis ?
Qu'as tu fait ? Qu'as tu appris en relation avec ton exercice ?

[Lisou30640]

Bonjour je vous envoie ce que j’ai fait:
7CDBBDA8-2779-43E7-B2E6-185EE5CBFB40.jpg

Je n’arrive pas à savoir si l’on doit utiliser le pkr, le pk1 ou pk2.

[gts2]

Bonjour,

Le pKa c'est -COOH ; dans un peptide, que devient -COOH pour un acide aminé "interne" et donc conclusion ?
Le pKb c'est -NH2 ; dans un peptide, que devient -NH2 pour un acide aminé "interne" et donc conclusion ?

Conclusion : pour les acides aminés "internes" ...

Le premier acide aminé a, par convention, un groupement -NH2 et donc ...
Le dernier acide aminé, a un groupement -COOH et donc ...

[A voir en vidéo sur Futura]

[Lisou30640]

Pouvez-vous me donner la démarche à suivre pour réussir à trouver?

[Lisou30640]

-COOH devient COO- = charge -
-NH2 devient NH3+ =charge +

[gts2]

Bonjour,

Si vous répondez à la question sur les acides aminés "internes" d'un peptide, cela n'a pas de sens : c'est quoi un peptide ?
Si vous répondez pour le -COOH extrême, cela dépend du pH.

[Lisou30640]

C’est un nombre restreint d’acide aminé, je ne comprends pas vraiment

[gts2]

Votre définition est très imprécise.

Voir par exemple : culturesciences.chimie.ens
ce qui vous permettra de répondre à la question du devenir de -COOH et -NH2.
On vous a posé cette question sans avoir défini ce qu'est un peptide ?

[Lisou30640]

Bonjour je suis en étude en Espagne, c’est assez compliqué de comprendre j’aimerai juste avoir une explication cheminée arriver à trouver la charge nette de cette molécule

[gts2]

Oui, je comprends mais faire des calculs sur des molécules dont on ne connait pas la structure, c'est difficile.

Ce que dit le lien du message #9, c'est que le peptide se forme par réaction entre -COOH d'un acide aminé et -NH2 d'un autre, donc le côté acido-basique de ces groupements disparait.
Il reste donc quoi à prendre en compte dans Cys-Tyr-lle-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2 ?

Vous savez comment faire pour un acide aminé seul ?

[Lisou30640]

On doit éliminer NH2, non je ne sais pas

[gts2]

Si les -COOH et les -NH2 sont pris par les liaisons, ils n'ont plus aucune propriété acido-basiques et donc pour les acides aminés "internes" seul intervient le pKr.

Pour l'acide aminé terminal côté avec terminaison -NH2, il faut donc prendre en compte le pKr et le pKa de -NH2
Pour l'acide aminé terminal côté avec terminaison -COOH, il faut donc prendre en compte le pKr et le pKa de -COOH

[Lisou30640]

J’ai uniquement les pkr, pk1,pk2 des acides aminés et non des groupes NH2 et COOH

[gts2]

Dit dans le message #4 :
"Le pKa c'est -COOH ... Le pKb c'est -NH2 ..."
Qui sont notés dans votre cours pK1 et pK2.

[Lisou30640]

Ah oui je comprends que pour la glycine comme le pk2 est entre 9-11 > pH 2 donc elle aura la charge + alors que pour la cysteine pk1=2-3 donc elle n’aura pas de charge

[gts2]

OK pour la glycine, non pour la cystèine.

[Lisou30640]

Si le pk1 est entre 2-3 et que le pH=2 on ne pas dire si la cysteine va porter la charge + ou -

[gts2]

En effet : cystèine pKa=1,7 : à pH=2, on est au début de la zone -, mais elle ne risque pas de porter une charge +.

A voir ce que vous utilisez comme règle dans ce cas.

[Lisou30640]

Oui je comprends mais que dois-je utiliser comme règle ?
Ensuite je ne sais pas comment procéder pour les autres acides aminés, quels pk1 ou pk2 ou pkr choisir ?

[gts2]

Oui je comprends mais que dois-je utiliser comme règle ?

La règle que vous avez utilisée pour les acide aminés, exemple
1- approximation forte dès que pH>pKa charge - (pour le -COOH)
2- pour pH proche de pKa charge 1/2 (-)
3- calcul exact, mais cela m'étonnerait

Ensuite je ne sais pas comment procéder pour les autres acides aminés, quels pk1 ou pk2 ou pkr choisir ?

Pour les autres, on a déjà dit au message #13 "seul intervient le pKr"

[Lisou30640]

Si j’ai bien compris je trouve
Cys: -
Tyr:+
Lle : 0
Gln: 0
Asn : 0
Cys: +
Pro: 0
Leu: 0
Glu: +
Donc charge nette= +2

[gts2]

Je trouve à pH=2
Tyr 0
Cys (interne) 0

Pourquoi Tyr + et Cys + ?

[Lisou30640]

On a une valeur de pkr pour les deux

[Lisou30640]

En effet pkr Cys= 8,33 > ph7,4 donc charge +

[Lisou30640]

Et pkr Tyr=10,07 > ph 2 donc charge +
(C’était pH 2 pour la cysteine

[gts2]

Pour la Cystèine le groupement est -SH -> S-
Pour la Tyrosine le groupement est -OH -> O-

dans les deux cas, je ne vois pas comment trouver un + et à pH=2 on a pH<pKr pour les deux donc neutre.

[Lisou30640]

Je n’ai pas du tout compris

[gts2]

Quelle règle utilisez-vous pour trouver les charges ?

[Lisou30640]

Je me débrouille comme je peux depuis le début en essayant de comprendre, pour moi pH> Pka : charge -
PH<pka: charge +