Questions existentielles acide acétique (ethanoïque) et éthanol-

[Dr Laniol]

Bonjour, j'ai cherché un peu partout et je ne trouve pas de réponse à ma question existentielle :
D'avance désolée si je me trompe, je ne suis vraiment pas sachante en chimie.
Et merci à tous ceux et toutes celles qui auront la gentillesse de m'éclairer ou m'aiguiller (vers des publications ou autres).

Pour faciliter la compréhension de ma problématique, voici le contexte :

Pour un projet de recherche avec l'INSERM, qui vise à soulager localement des populations qui ont différentes maladies chroniques; nous avons besoin d'utiliser plusieurs extraits hydro-alcooliques et hydro-alcooliques glycérinés de plantes.
Les extraits de ces plantes ont un titre d'alcool compris entre 50 et 60 % v/v selon les plantes. (l'alcool utilisé pour fabriquer les extraits sur place, est de l'alcool surfin à 96% ethanol donc de formule CH3-CH2-OH je crois)

En premier lieu, le problème est que nous ne disposons pas d'excipient adaptés pour faire la dilution qui nous intéresse. Il est impossible de diluer à l'eau et la glycérine ne convient pas lorsqu'elle est trop présente (contamination bactérienne ou fongique en raison du caractère "nourrissant" de la glycérine, avec un faible volume d'alcool du produit ainsi dilué, sans aucune possibilité de réfrigérer le produit).

Il nous faut une sorte de procédé :
- pour stabiliser le produit,
- afin qu'il contienne peu d'alcool (pour les enfants et femmes enceintes ou personnes malades du foie)
- et surtout pour que ce soit valide auprès des pharmacies locales, le procédé doit être décrit afin qu'elles puissent fabriquer les extraits et qu'il n'y ait pas de falsification. (C'est obligatoirement des pharmaciens qui doivent assurer le process, sinon on retrouve des extraits produits avec toutes sortes d'additifs !).

Comme nous avons sur place, beaucoup de vinaigre de fruit (pomme en quantité) à 5% d'acidité, j'ai fait plusieurs essais d'assemblage (et les ai goutés ) pour avoir 50% d'extrait hydro-alcoolique et 50 % de vinaigre dans le produit fini.
C'est plutôt pas mal au gout mais comme je ne veux pas filtrer ni pasteuriser le vinaigre (il y a des propriétés interessantes qu'il faut conserver), j'ai vu après assemblage que les extraits sont un peu plus trouble que le vinaigre de départ après quelques jours.
Je me pose la question si le fait d'ajouter du vinaigre dans un extrait alcoolisé à fort titre d'alcool (entre 50 et 60° alcool en % v/v), si on avait une sorte de procédé type esterification ? ou autre ? ("création" d'acétate d'éthyle?)
qui expliquerait la turbidité.

Si je ne me trompe pas, la réaction d’estérification entre l’acide éthanoïque et l’éthanol est une réaction au cours de laquelle ces deux espèces chimiques réagissent pour former de l’éthanoate d’éthyle et de l’eau :

D'après mes pauvres connaissance et compréhension, l'estérification est une réaction de chimie organique au cours de laquelle un groupe fonctionnel ester R1-COO-R2 est obtenu par condensation d'un groupe acide carboxylique R1-COOH et d'un groupe alcool R2-OH ainsi que formation d'eau H2O.
Le vinaigre est un acide carboxylique, (l'acide éthanoïque ou acide acétique est un acide carboxylique avec une chaîne carbonée théorique en C2, analogue à l'éthane, de formule semi-développée CH3-CO-OH ou courte AcOH, où Ac signifie « CH3CO »22, du groupe acétyle.)

Ou alors j'ai une sorte d'acétification de surface comme dans le procédé d'Orléans pour faire du vinaigre...
(Autre info qui peut être utile pour participer à la reflexion)

Car Je sais que pour "refaire" du vinaigre il faut utiliser un liquide qui contient de l’alcool. En présence d’oxygène, les bactéries acétiques (qui sont en quantité dans le vinaigre non pasteurisé, non filtré) transforment l’alcool en acide acétique. Dans le procédé de fabrication du vinaigre, l'alcool d'un vin ou d'un cidre est oxydé en acide éthanoïque (ou acide acétique) CH3 – COOH si je ne dis pas de bêtise.
Toutefois, la concentration en alcool de la boisson de départ doit être idéalement entre 5 et 12%. Au dessus on ne devrait pas avoir de "poursuite" de l'ascescence, mais après tout il se passe peut être des choses que j'ignore

Voici mes questions :
- comme dans le procédé d'Orléans (voir ici https://fr.wikipedia.org/wiki/Vinaigre_d%27Orléans ou ici https://fr.anecdotrip.com/la-formida...ar-vinaigrette ) mais en inversé (au lieu d'ajouter du "vin" (extrait hydro-alcoolique) on ajoute du vinaigre dans l'extrait hydro-alcoolique de plantes),
y a t il un procédé que je pourrais décrire, si oui lequel (esterification,

- que se passe t-il si l'extrait hydro-alcoolique contient aussi de la glycérine ?

- y a t il un risque de créer un composé toxique ? (j'ai beaucoup cherché mais je n'ai pas trouvé d'information dans ce sens, au contraire visiblement).

Voilà ! merci pour toute l'aide que vous pourrez m'apporter

Bien à vous
Dr. Laniol

Je ne pense pas que ce soit des contaminations bactériennes car meme en dilution à 50% avec mon vinaigre, j'obtiens un % d'alcool autour de 20 à 30% ... qui normalement est assez conservateur ! Et on a les bactéries acétiques (mère de vinaigre) mais j'ai quand meme demandé une analyse au cas où
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[FC05]

Vraiment ?

En gros tu raconte que tu n'y connais rien et que tu voudrais filer ton extrait de plante indéterminé à des gens ?
Et là tu pose la question sur un forum ... pourquoi pas à chatjépété ?

Si c'est vraiment sérieux je ne sais pas comment ce message peut exister.

[Henrix]

Hum...Vu ce qu'elle raconte, je pense qu'elle s'y connaît plus qu'un peu.
Sous une modestie assumée.
mais il faudrait peut-être parler de ces fameuses maladies chroniques

[agitateur]

qq éléments en vrac,

Je ne vois pas d'incompatibilité avec l'acétique et l'alcool, de toute façon à plus de 20 ou 21 % volume en éthanol, le produit devrait se conserver dignement.

Le pb de la turbidité n'est pas à regarder du côté chimique mais du coté colloïdal.
La filtration stérilisante est trés fine, pas évidente à mettre en oeuvre ( matos, consommable et savoir faire ) et souvent peu compatible avec la non rétention de macro colloïdes. Dans ce que je connais en liquide alimentaire ( rouge jaune ou rosé ) , les gros colloides formés et altérés par de l'ultra filtration ( genre tangentiel à 0.2 micron ) se reforment naturellement en qq semaines, mais je ne sais pas dans ton cas. De toute façon ce ne sont pas les esters qui montent la turbidité. On la rencontre plus avec des réactions avec les protéines, par exemple.

Le pb est qu'on ne sait pas trop ce qui extrait dans les extraits alcooliques.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Dr Laniol]

Merci de ton retour FC 05, oui c'est vraiment sérieux, je m'y connais plutôt pas mal en pharmaco et encore mieux en ethnopharmacologie. Par exemple nous extrayons grace à un triple procédé low tech (le but de le rendre disponible ces extraits partout même là où il n'y a pas du matériel de pointe) des exo-métabolites qui sont hautement utiles dans la douleur pour la maladie de Parkinson (entre 65 et 85 % des personnes touchées par parkinson sont concernés : nous avons eu une petite subvention de la fondation de france). Le sujet très important ! Et il ne s'agit pas d'un extrait indéterminé (nous avons 80 souches botaniques et mycologiques parfaitement identifiées). Par contre je suis très nulle en réaction chimique lors de la transformation de l'alcool en vinaigre et je préfère éviter de demander à tchatjipiti
Merci aussi Henrix c'est gentil de prendre ma défense.
Merci à Agitateur pour les éléments en vrac, ça peut aider !

[Dr Laniol]

La fermentation acétique est le processus de conversion de sucres ou d'éthanol en acide acétique par une bactérie appelée Acetobacteraceae. Cependant, contrairement à la fermentation classique, ce processus consomme de l'oxygène, ce qui en fait plutôt une oxydation incomplète, ce processus n'est pas une fermentation au sens vrai du terme, du coup.
Donc comme il faut que je décrive le procéssus je dirais "oxidation partielle"... (La plupart des bactéries de l'acide acétique n'ont pas les enzymes nécessaires pour convertir complètement l'acide acétique en dioxyde de carbone et en eau, à l'exception de quelques genres comme Acetobacter. Toute solution alcoolique diluée peut donner de l'acide acétique; dans ce cas le taux d'alcool correspond à la quantité d'acide acétique qui résultera de la transformation.) Mais en général les bactéries acétiques ne forment pas de vinaigre au dessus de 12° v/v d'alcool.
Je me disais que selon les plantes (j'ai testé une plante de la famille des chardons) il pouvait se passer une esterification : il est possible qu'un processus d'esterification se produise en mélangeant du vinaigre et un extrait de plante hydro-alcoolique. L'esterification est une réaction chimique entre un acide et un alcool qui produit un ester et de l'eau je crois.

Mais je ne fais pas un vinaigre classique (transfo du vin ou du cidre en vinaigre), je ne sais pas trop ce qui est en cours comme process : pas de contamination possible, la plupart des pathogènes étant sensibles à l'alcool... et il y a clairement une sorte de colloïdes, une biomasse, (je me disais que c'était peut être de la mere de vinaigre qui a trouvé un moyen de croitre... ou l'esterification..)
c'est pour ça que j'ai quelque problème à décrire le procédé chimique.

[FC05]

Là on est sur la base de la base en chimie, les cours de première année de médecine sont largement au dessus de ça question niveau.
D'où ma perplexité ...

Pour les composants, éviter le "naturel" au max, il y a tout et n'importe quoi dedans, ce n'est pas pour rien que les composés chimiques de qualité pharmaceutique sont les plus chers (puis faut payer les pharmaciens qui mettent les tampons).

Pour le trouble, ce qui est soluble dans l'alcool ne le sera pas forcement dans un mélange qui en contient moins ... par exemple le pastis (extrait naturel de plantes ) qui se trouble quand on rajoute de l'eau.
En clair on ne peut pas mélanger n'importe quoi avec n'importe qui. Les pharmaciens appellent ça "galénique" il me semble.

Pour les estérifications, le cinétique est très lente à température ambiante et ça va sans doute un peu manquer d'acidité.
Mais le coté acide peut attaquer les produits qui sont sans doutes présents par centaines.
Oui, avec 80 souches différente, il doit y avoir pas mal de trucs, variables suivant la saison, le lieu de récolte, etc. Du coup je maintiens mon indéterminé.